Question

【題目】以烴A為原料合成有機化合物M和N的路線如下：

已知：a.在催化劑作用下，烯烴分子間的雙鍵碳原子可以互換而發生烯烴復分解反應：+ 2

b.X的苯環上有2種等效氫，且只含1個甲基。

回答下列問題：

(1)根據系統命名法，B的名稱是________。N中含氧官能團的名稱為________。

(2)M的結構簡式是________。

(3)F→G的反應類型是________。

(4)寫出C→D的化學方程式________。

(5)同時滿足下列兩個條件的N的同分異構體共有________種；

①能夠發生銀鏡反應且該物質與生成Ag的物質的量之比為1:4；

②苯環上連接—C5H11。

上述同分異構體中，核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為9:2:2:2:1的有________和________(寫結構簡式)

(6)寫出以CH2=CH(CH2)4CH=CH2為原料制備的合成路線________(其他試劑任選)

Answer 1

【答案】3，4-二甲基-3-己烯 酯基 消去反應 48

【解析】

根據合成路線分析，A的分子式為C5H10，可知A為烯烴，又M為D與乙二酸發生酯化反應得到的分子式為C10H16O4的六元環酯，則M的結構式為，因此D為，逆向分析可知，A在催化劑的作用下發生已知反應a生成B，B與溴的四氯化碳溶液發生加成得到C，C發生消去反應得到D，則C為，B為，A為，A與溴的四氯化碳溶液發生加成反應得到E()，E再經多步反應得到F，F再得到分子式為C5H8O2，且分子中只有一個甲基的G，則G的結構式為CH3CH2CH=CHCOOH，G與苯環上有兩種等效氫且只含有一個甲基的X在濃硫酸加熱的條件下反應得到分子式為C13H16O2的N，則X為，N為，據此分析解答。

(1)由上述分，B的結構簡式為，名稱為3，4-二甲基-3-己烯，N的結構簡式為，其中含氧官能團的名稱是酯基，故答案為：3，4-二甲基-3-己烯；酯基；

(2)由上述分析可知，M的結構式為，故答案為：；

(3)根據上述分析，F→G發生的是—OH的消去反應，故答案為：消去反應；

(4)C在NaOH溶液中加熱發生消去反應得到D，反應方程式為，故答案為：；

(5)由題干信息，N的同分異構體能夠發生銀鏡反應且該物質與生成Ag的物質的量之比為1:4，則該分子中含有2個—CHO，且苯環上連接—C5H11，則該分子的結構可以是、、、、、6種結構，由于—C5H11共有8種結構，因此N滿足條件的同分異構體共有6×8=48種，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為9:2:2:2:1的是和，故答案為：48；；；

(6)結合題干中的反應，可將CH2=CH(CH2)4CH=CH2發生已知反應a得到，再在溴的四氯化碳溶液中發生加成反應得到，與NaOH的醇溶液加熱發生消去反應可得到，其合成路線可以是，故答案為：。