Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，成為Glaser反應。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）D 的化學名稱為__________，③的反應類型為_________。

（2）用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_______mol。

（3）寫出反應④的化學方程式為_____________________________________。

（4）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3:1，滿足條件的同分異構體共有________種，寫出其中任意1種的結構簡式__________________________。

（5）寫出用2-苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線_________________。

Answer 1

【答案】苯乙炔 消去 4 2+H2 5 、、等等

【解析】

由B的分子式、C的結構簡式可知B為，則A與氯乙烷發生取代反應生成B，則A為，對比C、D的結構可知C脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵得到D，該反應屬于消去反應．D發生信息中的偶聯反應生成E為。

(1)根據D的結構簡式，D的化學名稱為苯乙炔，反應③為鹵代烴的消去反應，故答案為：苯乙炔；消去反應；

(2)E的結構簡式為，用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三鍵與氫氣發生加成反應，理論上需要消耗氫氣4mol，故答案為：4；

(3)根據題干信息，2分子苯乙炔反應生成E和氫氣，反應④的化學方程式為2+H2，故答案為：2+H2；

(4)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3：1，可能的結構簡式為：，共5種，故答案為：5；任意1種；

(5)在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成，然后與溴發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，合成路線流程圖為： ，故答案為： 。