Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如下圖所示：

已知：ⅰ．RCH2BrR—HC=CH—R'

ⅱ．R—HC=CH—R'

ⅲ．R—HC=CH—R'（以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳基等）

（1）D中官能團(tuán)名稱為_____，A的化學(xué)名稱為_____。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為_____，則與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共_____種（考慮順反異構(gòu),不包含F）。

（3）由G生成H的化學(xué)方程式為_____，反應(yīng)類型為_____。

（4）下列說法不正確的是_____（選填字母序號）。

a.可用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì)

b.由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng)

c.1 mol E最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

d．1 mol M與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗4 mol NaOH

（5）以乙烯為起始原料,結(jié)合已知信息選用必要的無機試劑,寫出合成的路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。__________

Answer 1

【答案】 溴原子、酯基 鄰二甲苯(或1，2—二甲基苯) 5 ＋NaOH ＋NaI＋H2O 消去反應(yīng) ad

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成。主要考查官能團(tuán)的識別，有機物的命名，有機物結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫，有機物的性質(zhì)，限定條件同分異構(gòu)體種類的確定，有機合成路線的設(shè)計。A的分子式為C8H10，A的不飽和度為4，A氧化生成B（C8H8O2），B發(fā)生取代反應(yīng)生成C（），逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為；C與CH3OH在濃硫酸并加熱時反應(yīng)生成D，根據(jù)D的分子式知此步驟為酯化反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為；D+HCHO→E發(fā)生題給已知i的反應(yīng)；E中含酯基，E在NaOH溶液中發(fā)生水解，酸化后生成F，F的結(jié)構(gòu)簡式為；F中含碳碳雙鍵和羧基，根據(jù)F→G的條件和G的分子式，F→G發(fā)生題給已知ii的反應(yīng)，G在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H→M發(fā)生題給已知iii的反應(yīng)，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出：G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為，D中官能團(tuán)名稱為溴原子、酯基。A的結(jié)構(gòu)簡式為，A的名稱為鄰二甲苯或1,2-二甲基苯。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為。F中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羧基，與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有、、、、，共5種。

（3）由G生成H的化學(xué)方程式為+NaOH+NaI+H2O。反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。

（4）a，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，B、C都不能與AgNO3溶液反應(yīng)，不能只用AgNO3溶液鑒別，應(yīng)用NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液鑒別，a項錯誤；b，H生成M發(fā)生題給已知iii的反應(yīng)，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，b項正確；c，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E中的苯環(huán)和碳碳雙鍵能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1molE最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，c項正確；d，M中含2個酯基，1molM與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2molNaOH，d項錯誤；答案選ad。

（5）觀察的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題給已知iii，合成先合成CH3CH=CHCH3；對比CH3CH=CHCH3和CH2=CH2的結(jié)構(gòu)簡式，碳鏈增長，結(jié)合題給已知i，由乙烯先合成CH3CH2Br、CH3CHO；聯(lián)系課本官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，由乙烯與HBr加成合成CH3CH2Br，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO。合成路線為： 。