Question

【題目】2017年11月16日新聞報道“阿斯利康哮喘”新藥獲批上市，哮喘率降低近51%，有機物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等。其合成路線如下圖所示

(1)化合物X的有_______種化學環(huán)境不同的氫原子。

(2)下列說法正確的是_______.

A.X是芳香化合物 B.Ni催化下Y能與5molH2加成

C.Z能發(fā)生加成、取代及消去反應(yīng) D. lmolZ最多可與5molNaOH反應(yīng)

(3)Y與過量的溴水反應(yīng)的化學方程式為_________。

(4)X可以由_______(寫名稱)和M() 分子間脫水而得；一定條件下，M發(fā)生1個—OH的消去反應(yīng)得到穩(wěn)定化合物N (分子式為C6H8O2)，則N的結(jié)構(gòu)簡式為_____(己知烯醇式不穩(wěn)定，會發(fā)生分子重排，例如: )。

(5)Y也可以與環(huán)氟丙烷)發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為_________(寫一種)；Y的同分異構(gòu)體很多種，其中有苯環(huán)、苯環(huán)上有二個取代基(且酚羥基的位置和數(shù)目都不變)、屬于酯的同分異構(gòu)體有_____種。

(6)可由和有機物H分子間脫去一分子水而得，則H的名稱為________；通常采用為原料合成 ，請參照題目路線圖設(shè)計該合成路線(無機試劑任選) _______。(合成路線常用的表示方式為: )

Answer 1

【答案】 3 C 乙二醇 或 8 乙二醇

【解析】（1）根據(jù)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式得出有3種不同化學環(huán)境的氫原子。

（2）C項，Z中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，醇羥基連接的碳原子的鄰位碳上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故C項正確；A項，X中沒有苯環(huán)，不是芳香化合物，故A項錯誤；

B項，Y中苯環(huán)消耗3molH2，碳碳雙鍵消耗1molH2，所以Y可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B項錯誤；D項，Z中含有酚羥基和酯基，最多可與3molNaOH反應(yīng)，故D項錯誤。

綜上所述，本題正確答案為C。

（3）酚羥基激活苯環(huán)鄰位和對位上的氫與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以Y與過量的溴水反應(yīng)的化學方程式為。

（4）根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式推出M與乙二醇分子間脫水制備得到X，M中醇羥基連接的碳原子的鄰位碳上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，發(fā)生1個-OH的消去反應(yīng)得到烯醇式結(jié)構(gòu)，根據(jù)材料知烯醇式不穩(wěn)定發(fā)生重排，生成穩(wěn)定化合物N，則N的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）根據(jù)反應(yīng)①，Y與環(huán)氧丙烷（）發(fā)生反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為 或 ；苯環(huán)、苯環(huán)上有三個取代基（且酚羥基的位置和數(shù)目都不變）、屬于酯的取代基有4種：、、、（或），苯環(huán)上取代基的位置有2種可能，所以Y的同分異構(gòu)體8種。

（6）可由和有機物H分子間脫去一分子水而得，根據(jù)原子守恒和碳架結(jié)構(gòu)不變，可知H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH，名稱為乙二醇；采用為原料合成的流程為。