Question

【題目】G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)。G的合成路線如圖（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①RCH=CH2+CH2=CHR’CH2=CH2+RCH=CHR’

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子；

③D和F是同系物。

請回答下列問題：

(1)(CH3)2C=CH2的系統(tǒng)命名法名稱為____，該分子中最多有__個原子在同一平面內(nèi)。

(2)A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型依次為___、___。

(3)D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是___，G的結(jié)構(gòu)簡式為___。

(4)生成E的化學(xué)方程式為____。

(5)同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O的F的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為___。

(6)模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取α-羥基丙酸（）的合成路線：_____。

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙烯，或甲基丙烯） 8個 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 羥基、羧基 +HO-Br 和

【解析】

由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與(CH3)2C=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的 氫原子，故B為，順推可知C為，D為。苯乙烯與HBr發(fā)生加成反 應(yīng)生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中Br連接的C原子上有2個H原子， 故E為，C8H7O2Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)， 則G為。

(6)丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH3CHOHCOOH。

根據(jù)上述分析可知：A為，B為，C為，D為，E為，C8H7O2Br為，F為， G為。

(1)(CH3)2C=CH2的系統(tǒng)命名法名稱為2-甲基-1-丙烯，根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)知，每個甲基上最多有2個原子和-CH=CH2共平面，所以該分子中最多有8個原子共平面；

(2)A為，A與Cl2在500℃時發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與HCl在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B：，所以A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型依次為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；

(3)D為，D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是醇羥基和羧基，G的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)與HO-Br發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，則生成E的化學(xué)方程式為+HO-Br；

(5)F的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明物質(zhì)分子中含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O， 二者在苯環(huán)上鄰、間、對3種不同位置：，側(cè)鏈有異構(gòu)體：-COOCH3、-OOCCH3、-CH2COOH、 -CH2OOCH、、、7種不同結(jié)構(gòu)，故F符合要求的異構(gòu)體有3×7=21種；核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)，即4種化學(xué)環(huán)境的H，只有苯環(huán)上對位(3種H)、側(cè)鏈上1種H(上述前兩種)才符合條件，其結(jié)構(gòu)簡式為和；

(6)丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路線為。