Question

【題目】

降凝劑是指能降低潤滑油凝固點的化學品，一般是高分子有機化合物，降凝劑I是兩種物質加聚得到的高分子化合物，通常加入油品中以降低凝固點，擴大燃料油品的使用范圍，為合成得到降凝劑I，設計了以烯烴A為起始原料的合成路線：

試寫出：

(1) A的名稱：________________，B→C的反應條件：____________________。

F中含有的官能團名稱：______________________。

(2) E可以在一定條件下合成高聚物J，寫出反應的化學方程式：_______________________。

(3) H是一種核磁共振氫譜一組峰的五元環狀結構，寫出降凝劑I的結構簡式：____________。

(4) F有多種同分異構體，其中①能與NaOH溶液反應但不能與NaHCO3溶液反應②能使溴水褪色的同分異構體有______種(不考慮順反異構)，寫出其中核磁共振氫譜峰面積之為1∶1∶2∶2與NaOH溶液反應的化學方程式：____________________________________。

(5) 請結合合成路線寫出由苯乙醇、乙醇為原料合成的最合理方案。___________________ (其他無機試劑任選)

Answer 1

【答案】 丙烯 NaOH水溶液加熱 碳碳雙鍵、羧基 5 HCOOCH2CH=CH2+NaOH→HCOONa+HOCH2CH=CH2

【解析】試題分析：由G可逆推出F為，結合題中信息及E到F的反應條件可由F推出E為，結合C到D的反應條件，可由E推出D為丙酮（CH3COCH3），C為2-丙醇、B為2-氯丙烷、A為丙烯。

(1) A的名稱為丙烯，B→C的反應是2-氯丙烷水解，反應條件是：NaOH水溶液加熱。

F中含有的官能團是碳碳雙鍵、羧基。

(2) E分子中既有羥基又有羧基，在一定條件下發生縮聚反應生成高分子酯，反應的化學方程式為：。

(3) H的分子式是C4H2O3，是一種核磁共振氫譜一組峰的五元環狀結構，則H的結構簡式為，H可與G發生加聚反應生成降凝劑I，所以I的結構簡式為。

(4) F（）有多種同分異構體，其中①能與NaOH溶液反應但不能與NaHCO3溶液反應，說明 分子中有酯基；②能使溴水褪色，說明分子中有碳碳雙鍵。符合條件的同分異構體有HCOOCH2CH=CH2、HCOO CH=CHCH3、HCOOC (CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2= CH COOCH3，共5種，其中核磁共振氫譜峰面積之為1∶1∶2∶2與NaOH溶液反應的化學方程式為：HCOOCH2CH=CH2+NaOH→HCOONa+HOCH2CH=CH2。

(5)由苯乙醇、乙醇為原料合成，可以先把苯乙醇氧化為苯乙醛，然后根據信息，把苯乙醛轉化為，再發生消去反應生成，與乙醇發生酯化反應生成，發生加聚反應得到產品。具體合成路線如下：