Question

【題目】環己酮是一種重要的化工原料，實驗室常用下列方法制備環己酮：

環己醇、環己酮和水的部分物理性質見下表：

物質	沸點（℃）	密度（g·cm－3，20℃）	溶解性
環己醇	161.1（97.8）★	0.9624	能溶于水
環己酮	155.6（95）★	0.9478	微溶于水
水	100.0	0.9982

★括號中的數據表示該有機物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點

（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化環己醇反應的△H<0，反應劇烈將導致體系溫度迅速上升，副反應增多。實驗中將酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有環己醇的燒杯中，在55~60℃進行反應。

反應完成后，加入適量水，蒸餾，收集95~100℃的餾分，得到主要含環己酮和水的混合物。

①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式為_______________。

②蒸餾不能分離環己酮和水的原因是_______________。

（2）環己酮的提純需要經過以下一系列的操作：

a. 蒸餾，收集151~156℃的餾分； b. 過濾；

c. 在收集到的餾分中加NaCl 固體至飽和，靜置，分液；

d. 加入無水MgSO4固體，除去有機物中的少量水。

①上述操作的正確順序是________（填字母）。

②上述操作b、c中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需__________。

③在上述操作c中，加入NaCl 固體的作用是____________。

（3）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產物是否為環己酮，環己酮分子中有___種不同化學環境的氫原子。

Answer 1

【答案】緩慢滴加 環己酮和水形成具有固定組成的混合物一起被蒸出 c d b a 漏斗、分液漏斗 增加水層的密度，有利于分層 3

【解析】

（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化環己醇反應的△H<0，反應劇烈將導致體系溫度迅速上升，副反應增多，①為了防止Na2Cr2O7溶液氧化環己醇放出大量的熱使反應溫度升高，副反應增多，所以酸性Na2Cr2O7不能加入太快，應該緩慢滴加，答案為：緩慢滴加；②環己酮和水能夠形成共沸物，具有固定的沸點，蒸餾時能夠一起被蒸出，答案為：環已酮和水形成具有固定組成的混合物一起蒸出；

（2）①根據表中的數據可以看出，環己酮和水的密度非常的接近，不易分層，所以先在收集到的餾分中加氯化鈉固體，可以增大水層的密度，從而把環己酮和水分離，由于環己酮和水可以形成共沸物，所以需要先加入硫酸鎂，除去環己酮中少量的水在進行蒸餾，收集151~156℃的餾分，答案為：c d b a；

②操作b是過濾需要用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯、玻璃棒，操作c是分液需要用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯，答案為：漏斗、分液漏斗； ③環己酮和水的密度非常的接近，不易分層，所以先在收集到的餾分中加氯化鈉固體，可以增大水層的密度，從而把環己酮和水分離，答案為：增加水層的密度，有利于分層；

（3）環己酮是一個對稱的分子，不同化學環境的氫原子有3中，答案為：3.