Question

【題目】芳香化合物在催化劑催化下與鹵代烴發生取代反應稱為Friedel-Crafts烷基化反應。某科研小組以苯和氯代叔丁烷[ClC(CH3)3]為反應物，無水AlCl3為催化劑條件下制備叔丁基苯（）。反應如下：

。

已知：

（1）AlCl3：熔點：190 C，沸點：180 C，遇水極易潮解并產生白色煙霧，微溶于苯。

（2）苯：M=78g/mol，ρ：0.88g/cm3，沸點：80.1 C，難溶于水，易溶于乙醇。

（3）氯代叔丁烷M=92.5g/mol，ρ：1.84g/cm3，沸點：51.6 C，難溶于水，可溶于苯。

（4）叔丁基苯：M=134g/mol，ρ：0.87g/cm3，沸點：169 C，難溶于水，易溶于苯。

I、如圖是實驗室制備無水AlCl3的實驗裝置：

（1）選擇合適的裝置制備無水AlCl3正確的連接順序為：_____________________（寫導管口標號）。

（2）寫出B裝置中發生反應的離子方程式：______________。

（3）能否將E裝置替換成C裝置：______（填“能”或“不能”）理由：__________。

II、實驗室制取叔丁基苯裝置如圖：

在三頸燒瓶中加入50mL的苯和適量的無水AlCl3，由恒壓漏斗滴加氯代叔丁烷[ClC(CH3)3]10mL，一定溫度下反應一段時間，將反應后的混合物依次用稀鹽酸、5%Na2CO3溶液、H2O洗滌分離，在所得產物中加入少量無水MgSO4固體，靜置，過濾，蒸餾得叔丁基苯20g。

（4）儀器A的名稱為_______，B中試劑是堿石灰，其作用是_____________________，使用恒壓漏斗的優點是__________________________。

（5）用H2O洗滌的目的是______________，加無水MgSO4固體的作用是______________。

（6）叔丁基苯的產率為____________。（保留3位有效數字）

Answer 1

【答案】 d、e、f、g、h、i、j、c MnO2+4H++2Cl—Mn2++Cl2↑+2H2O 不能 濃硫酸只能防止外界的水蒸氣進入，但不能吸收多余的尾氣氯氣 冷凝管 防止水蒸氣進入，吸收HCl 使液體順利滴下 洗去Na2CO3 干燥 74.9%（或75.0%）

【解析】（1）反應產生的氯氣在除去氯化氫和水蒸氣后，得到干燥的氯氣和鋁反應，由于氯化鋁易升華，產生氯化鋁顆粒易堵塞導氣管，應該用F裝置而不用A裝置，根據信息可知AlCl3遇水極易潮解并產生白色煙霧，所以最后必須用E裝置吸收多余的氯氣和外界的水蒸氣；制備無水AlCl3正確的連接順序為d、e、f、g、h、i、j、c；正確答案：d、e、f、g、h、i、j、c。

（2）二氧化錳與濃鹽酸加熱反應生成氯化錳、氯氣和水，反應的離子方程式：MnO2+4H++2Cl—=Mn2++Cl2↑+2H2O；正確答案：MnO2+4H++2Cl—=Mn2++Cl2↑+2H2O。

（3）濃硫酸只能防止外界的水蒸氣進入，但不能吸收多余的尾氣氯氣；正確答案：不能；濃硫酸只能防止外界的水蒸氣進入，但不能吸收多余的尾氣氯氣。

（4）儀器A的名稱為冷凝管；有機物發生取代反應生成氯化氫氣體，氯化鋁催化劑必須在無水的環境下進行，因此B中試劑是堿石灰其作用是防止水蒸氣進入，吸收HCl；使用恒壓漏斗的優點是使液體順利滴下；正確答案：冷凝管；防止水蒸氣進入，吸收HCl；使液體順利滴下。

（5）用水洗去前面加入的碳酸鈉溶液；加無水MgSO4固體的作用是吸收水，起到干燥作用；正確答案：洗去Na2CO3；干燥。

（6）根據反應可知，1摩爾氯代叔丁烷參與反應，理論上產生1摩爾叔丁基苯；氯代叔丁烷的量為（10×1.84）/92.5=0.199mol, 產生叔丁基苯的量為0.199mol,質量為0.199×134=26.66g，叔丁基苯的產率為20/26.66×100%=75.0%；正確答案：74.9%（或75.0%）。