Question

【題目】新藥H的一種合成路線如圖：

已知：A能使溴水褪色，R遇氯化鐵溶液發生顯色反應。

(1)R的名稱是____________________；G中所含官能團名稱是______________。

(2)C→D的反應條件和試劑是____________；E→F的反應類型是___________。

(3)能檢驗H含酯基的儀器名稱是_________。A→B的原子利用率為___________。

(4)寫出D→E的化學方程式：____________。

(5)在G的同分異構體中，同時滿足下列條件的同分異構體有_______種。

①屬于苯的衍生物；

②能發生水解反應和銀鏡反應；

③能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應。

(6)參照上述合成路線，設計一條由乙烯、乙酸為原料制備的合成路線__________

Answer 1

【答案】苯酚 羧基、碳碳雙鍵 氫氧化鈉水溶液、加熱 加成反應 紅外光譜儀 100% 2+O2 2+2H2O 5 CH2=CH2 BrCH2CH2Br HOCH2CH2OHOHC-CHO

【解析】

由A的分子式以及其能使溴水褪色的性質可知，A為乙炔；由R的分子式以及其能遇到FeCl3發生顯色反應的性質可知，R為苯酚；C的分子中含有苯環，C是由B反應得來，B的分子式為C6H6，所以推測B為苯；那么B生成C，發生的即取代反應；對比C和E的結構差異，推測C生成D發生的是鹵代烴的水解反應，D為苯甲醇，D再被氧化生成E即苯甲醛；苯甲醛和乙酸反應后生成F(結構為)，由F的結構可知，二者發生的是加成反應；對比F和G(結構為)的結構差異可知，F生成G的反應是消去反應；G最后再與苯酚反應生成產物H(結構為)，由G和H的結構可知，這步反應既涉及加成，又涉及取代。

(1)通過分析可知，R的名稱為苯酚；由G的結構可知，其中所含的官能團名稱為碳碳雙鍵和羧基；

(2)通過分析可知，C生成D發生的是鹵代烴的水解反應，反應條件和試劑是NaOH水溶液，加熱；通過分析可知，E生成F的反應為加成反應；

(3)紅外光譜儀可以確定有機物中的官能團種類；通過分析可知，A為乙炔，由乙炔生成苯的原子利用率為100%；

(4)通過分析可知，D生成E發生的即醇的催化氧化反應，方程式為：2+O22+2H2O；

(5)G為，不飽和度為6；其同分異構體是苯的衍生物，所以也含有苯環；其同分異構體既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應，所以一定含有HCOO-；其同分異構體還能與溴的四氯化碳溶液發生加成，所以一定含有碳碳雙鍵；綜上所述，符合要求的同分異構體的結構有：和以及HCOO-和CH2=CH-分別在苯環上處于鄰位，對位和間位的三種結構，共計5種結構；

(6)由題可知，苯甲醛與乙酸能反應生成，所以乙二醛可以和乙酸反應生成，因此合成路線為：CH2=CH2 BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH OHC-CHO 。