Question

【題目】G常用于有機合成和藥物制造，一種合成G的路線如圖，請回答相關問題。

（1）根據系統命名法，A的名稱是___。

（2）A→B反應類型為___，D→E反應類型為___。

（3）D分子中官能團名稱為___。

（4）C→D反應的化學反應方程式為___。

（5）E→G反應的化學反應方程式為___。

（6）滿足下列條件的E的同分異構體還有__種，其中核磁共振氫譜中有五組峰，面積比為2∶2∶2∶1：1的同分異構體的結構簡式為___。

①與碳酸鈉溶液反應有氣體產生②1mol該有機物與Na反應產生1mol氣體

（7）已知：CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl

寫出以丙烯為原料制備丙三醇的合成路線流程圖（無機試劑任用）__。

合成路線流程圖示例如下：

原料…產物

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯 加成反應 氧化反應 羥基、醛基 2+O22+2H2O +C2H5OH+H2O 4 HOCH2CH2CH2COOH CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2ClCH2OHCHOHCH2OH或CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl CH2BrCHBrCH2ClCH2OHCHOHCH2OH

【解析】

采用順推法，A烯烴與溴的CCl4溶液加成生成鹵代烴B[C(CH3)2BrCH2Br]，B水解生成醇C，C催化氧化生成D()(與2號碳原子相連的-OH不能被催化氧化，該碳原子上無H原子相連)，D再次氧化生成E()，E與F(乙醇)在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成G()，據此分析作答。

（1）選擇含碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈，從碳碳雙鍵位次最小的方向編號，因此的系統命名為：2-甲基丙烯；

（2）由上述分析可知，A→B反應類型為加成反應；D→E反應類型為氧化反應；

（3）中含有羥基、醛基；

（4）C→D反應為發生催化氧化反應生成，其化學方程式為：2+O22+2H2O；

（5）E→G反應為與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成，其化學方程式為：+C2H5OH+H2O；

（6）E的分子式為：C4H8O3，含有1個不飽和度，

①與碳酸鈉溶液反應有氣體產生，說明含有羧基；

②1mol該有機物與Na反應產生1mol氣體，因羧基含有1個不飽和度，因此該有機物還含有1個羥基，

符合條件的E的同分異構體有：HOCH2CH2CH2COOH、CH3CH(OH)CH2COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、HOCH2CH(CH3)COOH，一共有4種；其中HOCH2CH2CH2COOH核磁共振氫譜中有五組峰，面積比為2∶2∶2∶1：1；

（7）用逆合成法，合成三元醇，上一步中間體是1，2，3-三鹵代丙烷，根據原料及結合題給已知信息，丙烯先取代制得一氯代烯烴，然后再與X2加成，制得中間體是1，2，3-三鹵代丙烷，故合成路線如下：CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl

CH2ClCHClCH2Cl CH2OHCHOHCH2OH或CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl CH2BrCHBrCH2Cl CH2OHCHOHCH2OH。