Question

【題目】有機物A為無色液體，難溶于水，有特殊香味。它能夠與濃硝酸發生硝化反應。其苯環上的一硝基代物有四種同分異構體，A的質譜圖如圖甲所示，它能夠在一定條件下發生如圖乙所示的轉化關系。其中F能夠發生銀鏡反應，K是一種白色沉淀。

已知：無水醋酸鈉與堿石灰混合共熱制甲烷：CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3

請結合相關信息回答下列問題：

（1）A中官能團的名稱為：____________。

（2）寫出D、K的結構簡式：D____________、K____________。

（3）寫出E→F、C+F→G的方程式并注明反應類型：

E→F：_____________，反應類型：________________；

C+F→G：______________，反應類型：________________。

（4）A的同分異構體中，屬于芳香族化合物，不能與FeCl3溶液發生顯色反應，能夠與碳酸氫鈉溶液反應的氣體的共有____________種，其中核磁共振氫譜為4組峰的物質的結構簡式____________。（本題不考慮結構）。

Answer 1

【答案】

（1） 羥基；酯基

（2）D： K：

（3）2HCHO+O2 2HCOOH 氧化反應

HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O 酯化(取代)反應

（4） 8

【解析】試題分析：根據流程圖乙，A與NaOH溶液生成B和C，由已知結合B→D的反應條件可得，A生成B和C的反應為酯的水解反應，A中必有酯基，B為羧酸鈉，C為醇；又因為C經過連續氧化得到能夠發生銀鏡反應的F，所以C為CH3OH，E為HCHO，F為HCOOH，G為HCOOCH3；因為A苯環上的一硝基代物有四種同分異構體，所以A中有兩個臨位或間位取代基；結合圖甲可得：A的相對分子質量為152，因此A的分子式為C8H8O3,酯基為COOCH3，另一個取代基為OH；由B發生脫羧反應生成D ，D酸化生成H，H與濃溴水生成白色沉淀Ｋ，可推出H為 ， K為，D為。

（1）由上述分析可得，A中含有酯基和酚羥基兩種官能團，故答案為：羥基；酯基 。

（2）由B發生脫羧反應生成D ，D酸化生成H，H與濃溴水生成白色沉淀K，可推出H為，K為，D為，故答案為： ；。

（3）E→F為甲醛被催化氧化成甲酸的反應，故答案為：2HCHO+O2 2HCOOH ；氧化反應 。C+F→G為甲醇與甲酸的酯化反應，故答案為：HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O ；酯化(取代)反應 。

（4）A的同分異構體中，屬于芳香族化合物，則含有苯環結構；不能與FeCl3溶液發生顯色反應，則不含酚羥基；能夠與碳酸氫鈉溶液反應生成氣體，則含有羧基；這樣的機構有：、、、、、、、，共有8種，其中核磁共振氫譜為4組峰的物質的結構簡式：。（本題不考慮結構）。