Question

【題目】已知物質A是芳香族化合物，A分子中苯環上有2個取代基(均不含支鏈)，且A的核磁共振氫譜有6個吸收峰，峰面積比為1:1:1:1:2:2，能夠與FeCl3溶液發生顯色反應。D（C18H16O6）分子中除含2個苯環外還含有1個六元環。它們的轉化關系如下：

請回答下列問題：

（1）A中所含的含氧官能團的名稱為__________________________。

（2）填寫下列反應的反應類型：反應① _____________反應③ _____________ 。

（3）B的結構簡式___________，D的結構簡式_______________。

（4）A→E的化學方程式為____________________________________________。

（5）符合下列條件的A的同分異構體有_____________種。

①芳香族化合物，苯環上的取代基不超過3個；

②能與FeCl3溶液發生顯色反應且不能水解；

③lmol該物質可與4mol[Ag(NH3)2]+發生銀鏡反應；

④lmol該物質可與5molH2加成。

Answer 1

【答案】 羥基 羧基 加成反應 取代反應 13

【解析】試題分析：A遇FeCl3溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應生成B，則A分子中含有羧基-COOH，由E的化學式可知A的分子式為C9H8O3，其不飽和度為6，故故還含有C=C雙鍵，A分子中所含的苯環上有2個取代基，取代基不含支鏈，核磁共振氫譜有6個吸收峰，峰面積比為1：1：1：1：2：2，則A的結構簡式為，E的結構簡式為，E與氫氧化鈉反應生成F為．A與HCl發生加成反應生成B，B發生水解反應、酸化得到C，C轉化得到D，D分子中除含2個苯環外還含有1個六元環，結合D的分子式可知，應是2分子C發生酯化反應反應生成環酯，則C中側鏈中羧基與-OH連接在同一碳原子上，故B為，則C為，D為；

(1)A的結構簡式是，所含官能團的名稱是：羧基、羥基、碳碳雙鍵；

(2)反應①屬于加成反應，反應②屬于水解反應，反應③屬于酯化反應，②③均屬于取代反應；

(3)由上述分析可知，B的結構簡式為，D的結構簡式為：；

(4)A→E反應的化學方程式為：+NaHCO3→+H2O+CO2↑；

(5)A()的同分異構體符合下列條件：②能與FeCl3溶液發生顯色反應且不能水解，含有酚羥基，沒有酯基；③lmol該物質可與4mol(Ag(NH3)2)+發生銀鏡反應，含有2個醛基；④lmol該物質可與5mol H2加成；①芳香族化合物，苯環上的取代基不超過3個；側鏈為-OH、-CH(CHO)2時，有鄰、間、對三種位置．側鏈為-OH、-CHO、-CH2CHO時，當-OH、-CHO處于鄰位時，-CH2CHO有4種位置，當-OH、-CHO處于間位時，-CH2CHO有4種位置，當-OH、-CHO處于對位時，-CH2CHO有2種位置，故符合條件的同分異構體有：3+4+4+2=13種。