Question

【題目】芳香烴 X 是一種重要的有機化工原料，其相對分子質量為 92，某課題小組以它為原料設計出如下轉化關系圖(部分產物、合成路線、反應條件略去)。已知：A 是一氯代物，H 是一種功能高分子，鏈節組成為 C7H5NO。

已知：

回答下列問題：

（1）對于阿司匹林，下列說法正確的是 。

A．是乙酸的同系物

B．能發生酯化反應

C．不能發生加成反應

D．1 mol 阿司匹林最多能消耗2 mol NaOH

（2）H 的結構簡式是 ，F→G 的反應類型是 。

（3）寫出 C→D 的化學方程式： 。

（4）寫出符合下列條件的的同分異構體的結構簡式：____________(寫出 2 種)。

①屬于芳香族化合物，且能發生銀鏡反應

②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為 1∶2∶2∶1

③分子中有 2 個羥基

（5）阿司匹林與氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應的化學方程式：_______________。

（6）以 A 為原料可合成，請設計合成路線，要求不超過 4 步(無機試劑任選)。 合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖： 。

Answer 1

【答案】

（1）B。（2）；氧化；

（3）；

（4）、；

（5）；

（6）。

【解析】

試題分析：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則=7…8，所以X應為C7H8，即甲苯（），由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節組成為C7H5NO，與的分子式相比減少1分子H2O，為，通過形成肽鍵發生縮聚反應得到的高聚物H為 。

（1）阿司匹林的結構為。A．阿司匹林與乙酸的結構部相似，不屬于同系物，錯誤；B．阿司匹林結構中含有羧基，能發生酯化反應，正確；C．阿司匹林結構中含有苯環，能發生加成反應，錯誤；D．阿司匹林中的酯基水解生成的羧基和酚羥基也能與氫氧化鈉反應，1 mol 阿司匹林最多能消耗 3 mol NaOH，錯誤；故選B。

（2） H的結構簡式是，F為，G為，F→G 的反應類型是氧化反應，故答案為：；氧化；

（3） C→D是與銀氨溶液發生氧化反應生成，反應方程式為：，故答案為：；

（4）①屬于芳香族化合物，且能發生銀鏡反應，表明含有醛基和苯環；②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為 1∶2∶2∶1；③分子中有 2 個羥基的的同分異構體的結構簡式有、，故答案為：、；

（5） 阿司匹林的結構為。阿司匹林中的酯基水解生成的羧基和酚羥基也能與氫氧化鈉反應，1 mol 阿司匹林最多能消耗 3 mol NaOH，反應方程式為，故答案為：；

（6） 在催化劑條件下發生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，與氯氣發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成，合成反應流程圖為：，故答案為：。