Question

【題目】化合物X 是一種香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路線如下：

已知：①RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′

②

③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH

(1)A 所含官能團的名稱是____________。

(2)B 生成 C 反應的化學方程式是_____________。

(3)G 的結構簡式是________________。

(4)F 的結構簡式是 。D 的分子式是C7H8O，與F互為同系物。D 的結構簡式是_____________。

(5)X 的分子式是 C13H14O2，X 與足量 NaOH 溶液共熱的化學方程式是______________________。

(6)E 可以經多步反應合成 F，請寫出一條可能的合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)__________________________。

Answer 1

【答案】羧基

【解析】

可由信息RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′，逆推為（G）和（C），則B為，A為C2H5CH2COOH，D經信息②分析可知E為，則F為。

(1)A為C2H5CH2COOH，所含官能團是羧基，故本題答案為：羧基；

(2)B（）生成C（），發生酯化反應，反應的化學方程式為，本題答案為：；

(3)由合成信息可知，G的結構簡式是，本題答案為：；

(4)F的結構簡式是，D的分子式是C7H8O，與F互為同系物，只要少掉一個乙基即可，D的結構簡式是，本題答案為：；

(5)與X(C13H14O2)相差2個碳原子，且X與足量NaOH溶液共熱能發生水解反應，由信息③分析可知，由中的酚羥基按信息③取代反應生成內酯，則X與足量NaOH溶液共熱發生水解反應化學方式是，故本題答案為：；

(6)可以經多步反應合成，是羥基消除的過程，必須經還原為醇，在消去為烯烴，最后選擇性加氫即可，過程如下：，本題答案為：。