Question

【題目】A是有機合成中重要的原料，由A合成E的過程如圖：

回答下列問題：

(1)A中的官能團名稱為_____。

(2)反應③使用硫酸提供氫離子，寫出反應的離子方程式_____。

(3)④的反應類型是_____。

(4)E也可以在一定條件下反應生成D，寫出反應的化學方程式_____。

(5)寫出符合下列要求的E的同分異構體F的結構簡式_____。(任寫兩種，不考慮立體異構)

①1 mol F與足量的碳酸氫鈉溶液反應可以生成2 mol二氧化碳氣體

②F在核磁共振氫譜中顯示有3組峰

(6)A是有機合成重要的中間體，寫出由A作為起始原料，無機試劑任選，合成的流程圖_____。

Answer 1

【答案】氯原子、羧基 NCCH2COO-+2H2O+2H+→HOOCCH2COOH+NH4+ 酯化反應或取代反應 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2OHOOCCH2COOH+2CH3CH2OH ClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH

【解析】

B發生取代反應生成C，C發生水解反應生成D，D發生酯化反應生成E。

（6）由ClCH2COOH為原料合成，可由HOCH2COOH發生酯化反應得到，ClCH2COOH與NaOH水溶液加熱，發生水解反應、中和反應得到HOCH2COONa，然后酸化得到HOCH2COOH。

（1）A中的官能團名稱為氯原子、羧基，故答案為：氯原子、羧基；

（2）反應③使用硫酸提供氫離子，生成D，同時還生成銨根離子，該反應的離子方程式為NCCH2COO-+2H2O+2H+→HOOCCH2COOH+，故答案為：NCCH2COO-+2H2O+2H+→HOOCCH2COOH+；

（3）④的反應類型是：酯化反應或取代反應，故答案為：酯化反應或取代反應；

（4）E水解生成D，反應方程式為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2OHOOCCH2COOH+2CH3CH2OH，故答案為：CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2OHOOCCH2COOH+2CH3CH2OH；

（5）E的同分異構體F符合下列條件：

①1 mol F與足量的碳酸氫鈉溶液反應可以生成2 mol二氧化碳氣體，說明含有2個﹣COOH；

②F在核磁共振氫譜中顯示有3組峰，說明含有3種氫原子，

則符合條件的F結構簡式為，故答案為：；

（6）由ClCH2COOH為原料合成，可由HOCH2COOH發生酯化反應得到，ClCH2COOH與NaOH溶液加熱，發生水解反應、中和反應得到HOCH2COONa，然后酸化得到HOCH2COOH，其合成路線為ClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH，故答案為：ClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH。