Question

【題目】普魯卡因M [結(jié)構(gòu)簡式為]可用作臨床麻醉劑，熔點(diǎn)約為60 ℃。它的一條合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）：

已知：Ⅰ．B和乙醛互為同分異構(gòu)體，的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定；

Ⅱ． ；

Ⅲ． 。

請回答下列問題：

（1）E所含官能團(tuán)的名稱是 ；B的結(jié)構(gòu)簡式的 。

（2）比A多兩個(gè)碳原子，且一氯代物只有3種的A的同系物的名稱是 。

（3）下列說法正確的是 。

A．M分子中含有堿性基團(tuán)氨基，能與鹽酸發(fā)生反應(yīng)，臨床上常用M的鹽酸鹽作麻醉劑

B．題中的“混酸”是將濃硫酸緩慢加入濃硝酸中并不斷攪拌而得的混合物

C．①、③屬于加反應(yīng)；②、④、⑤屬于取代反應(yīng)

D．反應(yīng)①原子利用率達(dá)100%，生成的C通過加聚反應(yīng)可直接生成高聚物聚苯乙烯，是一種綠色環(huán)保的工藝流程

（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式 。

（5）寫出一種同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng) ②含有—NH2 ③苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子

Answer 1

【答案】

（1）羧基、硝基（2分） （1分）

（2）鄰二甲苯（或1,2二甲苯） （1分）

（3）AB （2分）

（4） （2分）

（5） （2分，其它合理答案也給分）

【解析】

試題分析：普魯卡因分子中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，A的分子式為C6H6，所以A為苯；B為乙醛的同分異構(gòu)體，但CH2＝CHOH不穩(wěn)定，則B只能為環(huán)氧乙烷；從A、B、C的分子式分析，C的分子式為A與B的分子式之和，則反應(yīng)①為苯的取代反應(yīng)，產(chǎn)物C為C6H5CH2CH2OH；反應(yīng)②為苯的硝化反應(yīng)，根據(jù)普魯卡因的結(jié)構(gòu)可知，D的苯環(huán)上兩取代基處于對位，其結(jié)構(gòu)簡式為：；D被酸性高錳酸鉀氧化生成產(chǎn)物E為對硝基苯甲酸：；比較反應(yīng)③的反應(yīng)物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知F為（CH3）2NH，反應(yīng)為取代反應(yīng)；反應(yīng)④為酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），產(chǎn)物G為；反應(yīng)⑤為G的還原反應(yīng)，得產(chǎn)物普魯卡因M。

（1）從上述分析可知，E為對硝基苯甲酸：，所含官能團(tuán)的羧基、硝基；B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）比A多兩個(gè)碳原子的A的同系物，分子式為C8H10，其一氯代物有3種，則該物質(zhì)為鄰二甲苯（或1,2二甲苯）（注意：3種取代產(chǎn)物分別是苯環(huán)上取代物2種、甲基上取代物1種）。

（3）A．M分子中的—NH2為堿性基團(tuán)，能與鹽酸發(fā)生反應(yīng)，臨床上常用鹽酸普魯卡困作麻醉劑，故A正確；B．“混酸”為濃硫酸與濃硝酸的混合物，由于常用濃硫酸濃度大（約98%），密度大，濃度硝酸濃度相對較小（約69%），密度相對較小，兩酸混合時(shí)會(huì)產(chǎn)生大量的熱，所以兩酸混合時(shí)的操作是將濃硫酸緩慢加入濃硝酸中并不斷攪拌，使產(chǎn)物的熱量迅速的擴(kuò)散，故B正確；C．①、②、③、④屬于取代反應(yīng)（有種觀點(diǎn)認(rèn)為反應(yīng)①和②對于環(huán)乙烷來說屬于開環(huán)加成，這或許是廣義的加成反應(yīng)，但不符合中學(xué)化學(xué)課本加成反應(yīng)的定義），⑤屬于還原反應(yīng)（既有“加氫”又有“去氧”），故C不正確；D．C的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH2CH2OH，由C制取聚苯乙烯，需經(jīng)過消去反應(yīng)生成苯乙烯，再經(jīng)加聚反應(yīng)才能制得，故D不正確。

（4）E為含有羧基，可與發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

（5）能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明結(jié)構(gòu)中有羧基，苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上應(yīng)有兩個(gè)不同的取代基且處于對位，而D的分子式為C8H9NO3，分子結(jié)構(gòu)中含有—NH2，綜合考慮，符合條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可以寫出多種，如 、、、。