Question

芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一條側鏈；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應；C與其他物質之間的轉化如圖所示：

（1）F中含有的官能團的名稱是

碳碳雙鍵和醛基

；B→A，E→I的反應類型分別是

酯化反應

、

縮聚反應

（2）H的結構簡式是

．
（3）寫出下列化學方程式：D與銀氨溶液反應

．
（4）有的同學認為B中可能沒有氯原子，你

同意

該同學的觀點（填“同意”或“不同意”），你的理由是

在堿性環(huán)境中氯原子可能水解

．
（5）D的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構體，則符合以下條件W的同分異構體有

4

種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式

．
①屬于芳香族化合物②遇FeCl₃溶液不變紫色
③能與NaOH溶液發(fā)生反應但不屬于水解反應．

Answer 1

分析：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一個側鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，則D中含有醛基和醇羥基，C的結構簡式為：，D的結構簡式為：，D和銀氨溶液反應、酸化生成E，則E的結構簡式為：，E發(fā)生酯化反應進行縮聚反應生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成F，則F的結構簡式為：，F被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結構簡式為：，G發(fā)生加聚反應生成H，H的結構簡式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結構簡式為：，B和乙醇發(fā)生酯化反應生成A，據此解答．

解答：解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一個側鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，則D中含有醛基和醇羥基，C的結構簡式為：，D的結構簡式為：，D和銀氨溶液反應、酸化生成E，則E的結構簡式為：，E發(fā)生酯化反應進行縮聚反應生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成F，則F的結構簡式為：，F被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結構簡式為：，G發(fā)生加聚反應生成H，H的結構簡式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結構簡式為：，B和乙醇發(fā)生酯化反應生成A，
（1）F的結構簡式為：，則F中含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基，B和乙醇發(fā)生酯化反應生成A，E發(fā)生酯化反應進行縮聚反應生成高聚物I，
故答案為：碳碳雙鍵和醛基；酯化反應；縮聚反應；
（2）H的結構簡式是，故答案為：；
（3）D與銀氨溶液反應的方程式為：，
故答案為：；
（4）在堿性環(huán)境中氯原子可能水解，B中可能沒有氯原子，故答案為：同意；在堿性環(huán)境中氯原子可能水解；
（5）的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構體，則符合以下條件W的同分異構體：①屬于芳香族化合物，含有1個苯環(huán)；②遇FeCl₃溶液不變紫色，不含酚羥基；③能與NaOH溶液發(fā)生反應但不屬于水解反應，含有羧基-COOH，故可能含有1個側鏈，為-CH₂COOH，可能可以2個側鏈，為-CH₃、-COOH，有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體有：或或或，共有4種，其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式，故答案為：4；．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其結構是解本題關鍵，充分利用題給信息采用正逆相結合的方法進行推斷，難度中等．