Question

（2013?金華模擬）已知芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，C與其它物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

（1）寫出C的結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)的名稱

氯原子、醛基

．
（2）C-F的反應(yīng)類型為

消去反應(yīng)

．
（3）高分子H的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（4）有同學(xué)認(rèn)為B中可能沒有氯原子，你是

同意

（填“同意”或“不同意”），理由

新制氫氧化銅懸濁液呈強(qiáng)堿性，在加熱條件下，C能發(fā)生水解反應(yīng)

．
（5）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（6）D的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有

8

種．
①屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈；
②能與NaOH溶液反應(yīng)．
請在以上同分異構(gòu)體中寫出lmol該物質(zhì)能與2mol NaOH反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有醛基和醇羥基，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A；
D和銀氨溶液反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有醛基和醇羥基，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A；
D和銀氨溶液反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為：，則C中的官能團(tuán)是氯原子和醛基，故答案為：氯原子、醛基；
（2）C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（4）新制氫氧化銅懸濁液呈強(qiáng)堿性，在加熱條件下，C能發(fā)生水解反應(yīng)，所以B可能不含氯原子，
故答案為：同意；新制氫氧化銅懸濁液呈強(qiáng)堿性，在加熱條件下，C能發(fā)生水解反應(yīng)；
（5）在加熱條件下，D和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的同分異構(gòu)體中符合下列條件①屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，說明含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個支鏈；
②能與NaOH溶液反應(yīng)，說明含有羧基或酯基，當(dāng)含有羧基時有2種結(jié)構(gòu)，當(dāng)含有酯基時有苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、甲酸苯乙酯、甲酸異苯乙酯、乙酸苯甲酯、丙酸苯酯，所以共有8種符合條件的同分異構(gòu)體，
lmol該物質(zhì)能與2mol NaOH反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：8；．

點評：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，充分利用題給信息采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難度中等．