Question

【題目】A、B、C、D、E、F都是鏈狀有機物，它們的轉化關系如圖所示。A是一種氯代烴，只含有一種官能團，D中含有兩種官能團，D分子中不含甲基，且與碳原子相連的氫原子取代所得的一氯代物只有1種。請回答下列問題：

（1）D的分子式 ___________________。

（2）寫出D的結構簡式____________________，A的結構簡式_________________。

（3）寫出B生成C的化學方程式 _________________________________。

（4）寫出C與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式_____________________________

Answer 1

【答案】 C7H10O7 +3/2O2 +3H2O +6Cu(OH)2+3NaOH+3Cu2O+9H2O

【解析】由轉化關系可以知道,A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B,B在Cu、氧氣加熱條件下生成C,故B為醇,則C含有-CHO或羰基,C氧化生成D,D能與乙酸、乙醇反應,故D含有-COOH、-OH,故B中含有不能被氧化的-OH,由B、C的相對分子質量可以知道,B中能被氧化的-OH數目為(164-158)/2=3,故B中至少含有4個-OH；由E、F中C原子數目可以知道,D中-COOH 比-OH 多2個,由F中氧原子可以知道D中最多有3個-COOH ,故D中含有3個-COOH、1個-OH,故D中含有7個碳原子,C中含有3個-CHO 、1個-OH ,由轉化關系可以知道B、C、D中碳原子數目相等,都為7個,故C中剩余基團的式量為158-17-29×3-12×（7-3）=6，故C中還含有6個H原子,C的分子式為C7H10O4,C氧化為D, -CHO轉化為-COOH ,故D為C7H10O7,D分子中不含甲基,且與碳原子相連的氫原子被氯原子取代所得的一氯代物只有一種,故D的結構簡式為,逆推可得C的結構簡式為、B為；A分子中只含有一種官能團，水解引入-OH 得到B,將-OH 還原為A中的基團(或原子),令A中代替-OH的基團(或原子)式量為a,則4a+（164-4×17）=238,計算得出a =35.5,故為Cl原子,則A為。

（1）根據以上分析可知，D的結構簡式為，D的分子式 C7H10O7；正確答案：C7H10O7。

（2））根據以上分析可知，D的結構簡式為；A的結構簡式為；正確答案： ； 。

（3）有機物B為，在銅作催化劑條件下發生催化氧化，生成醛，反應的方程式為：+3/2O2 +3H2O；正確答案：+3/2O2 +3H2O。

（4）有機物C為，被新制氫氧化銅懸濁液氧化為羧酸，反應的化學方程式為：+6Cu(OH)2+3NaOH+3Cu2O+9H2O；正確答案：+6Cu(OH)2+3NaOH+3Cu2O+9H2O。