Question

【題目】化合物I具有貝類足絲蛋白的功能，可廣泛用于表面化學、生物醫學、海洋工程、日化用品等領域。其合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）I中含氧官能團的名稱為____。

（2）由B生成C的化學方程式為__。

（3）由E和F反應生成D的反應類型為____，由G和H反應生成I的反應類型為____。

（4）僅以D為單體合成高分子化合物的化學方程式為___。

（5）X是I的芳香同分異構體，能發生銀鏡反應，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出兩種符合要求的X的結構簡式___。

（6）參照本題信息，試寫出以1丁烯為原料制取的合成路線流程圖（無機原料任選）___。

合成路線流程圖示例如圖：H2C=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH

Answer 1

【答案】（酚）羥基、酯基 +NaOH+NaBr 加成反應 取代反應 n 、 CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3

【解析】

由G結構簡式、D分子式知，D發生取代反應生成G（），D為，E和F發生加成反應生成D；由D結構簡式知C為，B發生水解反應生成C，則B為，生成B的反應為取代反應，H、G發生取代反應生成I。

（1）I中含氧官能團的名稱為羥基、酯基，故答案為：羥基、酯基；

（2）C為、B為，B發生水解反應得到C，由B生成C的化學方程式為，

故答案為：；

（3）由E和F反應生成D的反應類型為加成反應，由G和H反應生成I的反應類型為取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；

（4）D為，D發生加聚反應可得到高分子化合物，則僅以D為單體合成高分子化合物的化學方程式為，

故答案為：；

（5）I是對羥基丙烯酸苯甲酯，X是I的同分異構體，能發生銀鏡反應，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明含有醛基、羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6:2:1:1。兩種符合要求的X的結構簡式為，

故答案為：；
（6）1丁烯為原料制取，可由CH2＝CHCH(OH)CH3發生加聚反應得到，CH2＝CHCH(OH)CH3可由CH2＝CHCHBrCH3發生取代反應得到，CH2＝CHCHBrCH3可由CH2＝CHCH2CH3發生取代反應得到，合成路線為CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCHBrCH3CH2＝CHCH(OH)CH3，

故答案為：CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCHBrCH3CH2＝CHCH(OH)CH3。