Question

【題目】不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領域應用廣泛。

(1)下列關于化合物Ⅰ的說法，正確的是___。

A．可能發生酯化反應和銀鏡反應

B．化合物Ⅰ含有5種官能團

C．1mol化合物Ⅰ在一定條件下最多能與7molH2發生加成反應

D．能與溴發生取代和加成反應

(2)下面反應是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法。

化合物Ⅲ與足量的NaOH溶液共熱的化學方程式為__；反應類型是__。

(3)2—丁烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

CH4＋COCH3CHO(A) BCH3CH=CHCOOH(D) E

已知：HCHO＋CH3CHOCH2=CHCHO＋H2O

①B中官能團的名稱為___。

②E的結構簡式為___。

③試劑C可選用下列中的___。

a．溴水 b．銀氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2懸濁液

④B在一定條件下可以生成高聚物F，該反應的化學方程式為____。

Answer 1

【答案】CD CH3CH=CHCOOR＋NaOHCH3CH=CHCOONa＋ROH 水解反應(取代反應) 碳碳雙鍵、醛基 CH3CH=CHCOOCH3 bd nCH3CH=CHCHO

【解析】

(1)有機物 Ⅰ 分子中含有2個酚羥基、1個碳碳雙鍵、1個酯基共3種官能團，具有發生取代反應(酯基、酚)、加成反應(碳碳雙鍵、苯基)的性質，但不能發生銀鏡反應和酯化反應。

(2) CH3CH=CHCOOR分子中的酯基能與NaOH發生取代反應，生成CH3CH=CHCOONa和ROH。

(3)由信息，可推出B的結構簡式及E的結構簡式，由此可確定B所含有的官能團、B的性質，以及由B轉化為C的反應物及條件。

(1)A．有機物Ⅰ分子中不含醛基，不能發生銀鏡反應，A不正確；

B．化合物 Ⅰ 中只含有酚羥基、碳碳雙鍵、酯基共3種官能團，B不正確；

C．1mol化合物 Ⅰ 中的2mol苯環能消耗6molH2，1mol碳碳雙鍵能消耗1molH2，所以最多能與7molH2發生加成反應，C正確；

D．化合物 Ⅰ 中酚羥基鄰、對位的氫原子能被溴原子取代，碳碳雙鍵能與溴單質發生加成反應，D正確；

故選CD。答案為：CD；

(2)化合物Ⅲ為CH3CH=CHCOOR，與NaOH共熱，能發生取代反應，生成CH3CH=CHCOONa和ROH，化學方程式為CH3CH=CHCOOR＋NaOHCH3CH=CHCOONa＋ROH；反應類型是水解反應(取代反應)。答案為：CH3CH=CHCOOR＋NaOHCH3CH=CHCOONa＋ROH；水解反應(取代反應)；

(3)由流程圖及信息和反應條件，可推出B為CH3CH=CHCHO，C不能氧化碳碳雙鍵，則應為銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液；由D到E，發生酯化反應，則E為CH3CH=CHCOOCH3。

①B中官能團的名稱為碳碳雙鍵、醛基。答案為：碳碳雙鍵、醛基；

②由以上推斷可知，E的結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3。答案為：CH3CH=CHCOOCH3；

③試劑C應不與碳碳雙鍵反應，只將-CHO氧化為-COOH，所以可選用銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液。答案為：bd；

④B為CH3CH=CHCHO，在一定條件下可生成高聚物，該反應的化學方程式為nCH3CH=CHCHO。答案為：nCH3CH=CHCHO。