Question

【題目】有機物P是某抗病毒藥物的中間體，它的一種合成路線如下

已知：X的分子式為C4H7O2Br

(1)有機物P的分子式為 ________________，N→X的反應類型是 ________________

(2)M無支鏈，M系統命名的名稱為____________，E中含有的官能團的名稱是_______________

(3)X與NaOH溶液反應的化學方程式為____________________________

(4)某物質K是E的同系物，且相對分子質量比E多14，則同時滿足下列條件K的同分異構體共有_______種。

a.含有苯環 b.既能發生銀鏡反應又能發生水解反應

寫出分子中含有5種不同化學環境氫的結構簡式____________________

(5)以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成M，寫出合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)________________________________。

Answer 1

【答案】C11H9NO2 取代反應1-丁醇醛基 氨基5

【解析】

由A的分子式知A為甲苯，在濃硝酸和濃硫酸作用下發生硝化反應生成鄰硝基甲苯，再被MnO2氧化為D鄰硝基苯甲醛；在用氫氣還原為E。由M的分子式C4H10O且M無支鏈，知M為正丁醇，經過連續氧化知N為丁酸，由已知條件和P、E的結構可知F為

CH3CH2COCOOH，由F逆推可知Y為CH3CH2CH(OH)COOH，再由Y逆推可知X(分子式為C4H7O2Br)的結構簡式為CH3CH2CHBrCOOH。

(1) 根據有機物P的結構知P的分子式為C11H9NO2；由X到Y的轉化條件可知，X發生了鹵代烴的水解反應、再經酸化得到Y，Y分子中既有羧基又有羥基，Y經催化氧化生成F，F的分子中既有羰基又有羧基，結合N的分子式（C4H8O2）和F的分子式可知，N→X的反應類型是取代反應。答案：C11H9NO2 ；取代反應。

(2) M的分子式為C4H10O，M無支鏈又能連續被氧化，所以M系統命名的名稱為1-丁醇。由P的結構和已知和F的結構簡式CH3CH2COCOOH推出E中含有的官能團是醛基 氨基。答案：醛基 氨基。

(3) X的分子式為C4H7O2Br，X又是由1-丁醇連續被氧化后和溴發生的取代反應，所以

X與NaOH溶液反應的化學方程式為

(4)某物質K是E的同系物，且相對分子質量比E多14，K同時滿足下列條件：a.含有苯環；b.既能發生銀鏡反應又能發生水解反應的，說明其分子中有醛基和酰氨鍵，則K的同分異構體有（移動取代基有鄰、間、對3種）、 ，共有5種。

分子中含有5種不同化學環境氫的結構簡式。答案：5 。

(5)因為M的分子式為C4H10O，M無支鏈又能連續被氧化，所以M系統命名的名稱為1-丁醇，所以以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成M的合成路線為：