Question

【題目】（化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）(15分)

有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示

G的合成路線如下圖所示：

其中A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去

已知：

請回答下列問題：

（1）G的分子式是 ，G中官能團(tuán)的名稱是 ；

（2）第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ；

（3）B的名稱（系統(tǒng)命名）是 ；

（4）第②～⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有 （填步驟編號）；

（5）第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ；

（6）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無-O-O-；③核磁共振氫譜只有2種峰。

Answer 1

【答案】（1）C6H10O3；酯基和羥基 （2）（CH3）2CH CH2Br+NaOH（CH3）2CH CH2OH+NaBr

（3）：2-甲基-1-丙醇 （4）②⑤ （5）

（6）CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3

【解析】

根據(jù)反應(yīng)③的產(chǎn)物可知A為，反應(yīng)③為醇的氧化，根據(jù)G推知F為，結(jié)合已知和反應(yīng)⑤有乙醇產(chǎn)生推得C為，反應(yīng)④類似所給已知反應(yīng)，則E為，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知它含三種官能團(tuán)，而它的同分異構(gòu)體含一種官能團(tuán)，可能是羧基或酯基，只有2中氫，應(yīng)該有對稱結(jié)構(gòu)，有如下幾種：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3