Question

【題目】有機物PAS-Na是一種治療肺結核藥物的有效成分，有機物G是一種食用香料，以甲苯為原料合成這兩種物質的路線如下：

已知：

冋答下列問題：

(1) F中含氧官能團的名稱是_______；

(2) 質譜圖顯示試劑b的相對分子質量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結構，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學方程式：___________________。

(3) 當試劑d過量時，可以選用的試劑d是______（填字母序號）。

a. NaHCO3 b. NaOH c. Na2CO3 d. Na

(4) 寫出C與NaOH反應的化學方程式________________。

(5)肉桂酸有多種同分異構體，符合下列條件的有______種。

a.苯環上有三個取代基；

b.能發生銀鏡反應，且1mol該有機物場多生成4mol Ag.

由上述符合條件的同分異構體中，寫出苯環上有兩種不同化學環境氫原子的有機物的結構簡式（任寫一種即可）____________。

Answer 1

【答案】 醛基 a 6 或

【解析】甲苯發生硝化反應生成A，A結構簡式為，A和溴發生取代反應生成B，根據最終產物知，A中苯環上甲基鄰位H原子被溴取代生成B，B結構簡式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C為，則試劑c是酸性高錳酸鉀溶液，C和NaOH的水溶液發生取代反應然后酸化生成D，D結構簡式為，根據信息①知，D發生還原反應生成E，E結構簡式為，E和碳酸氫鈉反應生，則試劑d為NaHCO3，根據信息②知，F為，F和a反應生成肉桂酸，a為，肉桂酸和b反應生成G，b為醇，質譜圖顯示試劑b的相對分子質量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結構，b結構簡式為CH2=CHCH2OH，G結構簡式為。

(1)根據上述分析，F為，F中含氧官能團為醛基，故答案為：醛基；

(2)根據上述分析，b結構簡式為CH2=CHCH2OH，肉桂酸和丙烯醇發生酯化反應生成G，反應方程式為，故答案為：；

(3) 酚羥基和羧基都能和NaOH、碳酸鈉反應，但酚羥基不能和碳酸氫鈉反應、羧基能和碳酸氫鈉反應，故答案為：a；

(4) C為，在堿性條件下可發生中和、水解反應，方程式為，故答案為：；

(5)肉桂酸的同分異構體，能發生銀鏡反應，且1mol該有機物最多生成4molAg，說明含有2個醛基，又苯環上有三個取代基，所以連有兩個醛基和一個甲基，由三個基團的相對位置不同，這樣的同分異構體應有6種；苯環上有兩種等效氫的有兩種，即 或，故答案為：6；或。