Question

【題目】研究發現，有機物G具有很好的抗病毒作用。合成路線如圖：

（1）物質C中官能團有__（寫名稱）

（2）A→B發生反應的類型是__。

（3）結合整個合成路線，反應B→C的目的是___。

（4）化合物F的分子式為C14H21NO3，則其結構簡式為___。

（5）同時滿足下列條件的B的同分異構體有___種

①分子中含苯環，能與NaHCO3反應放出氣體；②能使FeCl3溶液顯紫色

（6）某同學設計以、CH3NO2為原料制備的合成路線如圖，根據所學知識及題中信息，請將流程補充完成（無機試劑任選，格式按流程圖）___。

其中第二步反應的化學方程式為___。

Answer 1

【答案】醚鍵、醛基 加成反應 保護羥基不被氧化，最后能復原 13

【解析】

E的分子式為C12H17NO3，F的分子式為C14H21NO3，多了2個C和4個H，不飽和度沒有發生變化，說明分子中的環狀結構沒有打開，即該過程中沒有生成羥基，再結合G的結構簡式可知E到F是氨基上的氫原子被—CH2CH3取代，所以F的結構簡式為。

(1)物質C中的官能團有醚鍵(-O-)和醛基(-CHO)；

(2)根據A和B的結構簡式及反應物可知該過程中發生了HCHO中碳氧雙鍵的加成反應；

(3)B中含有羥基和酚羥基，最終產物G中也有羥基和酚羥基，據此可知B到C是為了保護羥基不被氧化，最后能復原；

(4)根據分析可知F為；

(5)B的同分異構體需滿足：①分子中含苯環，能與NaHCO3反應放出氣體，說明分子中含有羧基；②能使FeCl3溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基，則滿足條件的有：

苯環上有兩個取代基：分別為—CH2COOH和—OH，有3種；

苯環上有三個取代基：分別為—CH3、—COOH、—OH，有10種，所以共有13種；

(6)以、CH3NO2為原料制備需要加長苯環取代基的碳鏈同時要引入碳碳雙鍵，根據C到D的反應可知—CHO可以和CH3NO2發生加成反應加長碳鏈同時生成羥基，羥基發生消去反應可以生成碳碳雙鍵，所以缺少的步驟為；

整個合成路線中第二步反應為羥基的催化氧化，方程式為。