Question

（2011?寶雞一模）化學選修5-有機化學基礎
已知氫化阿托醛D結構簡式為是一種重要的化工原料．有關它的反應如下圖所示．

請回答下列問題：
（1）氫化阿托醛的分子式為

C₉H₁₀O

，其被氧化后的含氧官能團的名稱是

羧基

．
（2）由B生成G、由C生成G的反應條件分別是

NaOH/醇溶液

、

濃硫酸/△

．
（3）由A生成B、由G生成H的反應類型分別是

取代反應、加成反應

．
（4）B為一取代芳烴，由B生成C的化學方程式為

+H₂O

NaOH

+HCl

．
（5）C和E生成F的化學方程式為

+

濃硫酸

△

+H₂O

．
（6）在E的同分異構體中，苯環上只有一個取代基且屬于酯類的同分異構體共有

5

個，寫出其中的兩種

、

（填結構簡式）．

Answer 1

分析：D結構簡式為，則C→D發生催化氧化，所以C為，A→B發生取代反應，B→C為鹵代烴的水解，所以A為，B為，D與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成E，則E為，C與E發生酯化反應生成F，F為，B、C均可發生消去反應生成G，G為，G與溴發生加成反應生成H，H為，然后結合有機物的結構及性質來解答．

解答：解：D結構簡式為，則C→D發生催化氧化，所以C為，A→B發生取代反應，B→C為鹵代烴的水解，所以A為，B為，D與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成E，則E為，C與E發生酯化反應生成F，F為，B、C均可發生消去反應生成G，G為，G與溴發生加成反應生成H，H為，
（1）D的分子式為C₉H₁₀O，D被氧化生成E，其含氧官能團為羧基，故答案為：C₉H₁₀O；羧基；
（2）B為鹵代烴，在NaOH/醇溶液中發生消去反應生成G，C為醇，在濃硫酸/△條件下發生消去反應生成G，故答案為：NaOH/醇溶液；濃硫酸/△；
（3）A→B為取代反應，G→H為加成反應，故答案為：取代反應、加成反應；
（4）B為一取代芳烴，由B生成C的化學方程式為+H₂O

NaOH

+HCl，
故答案為：+H₂O

NaOH

+HCl；
（5）C與E發生酯化反應生成F，該反應為+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（6）E為E的同分異構體中，苯環上只有一個取代基且屬于酯類的同分異構體有、、、、，共5種，故答案為：5；、．

點評：本題考查有機物的推斷，明確轉化中的反應條件及碳架結構、官能團的變化等是解答本題的關鍵，（6）為學生解答的易錯點，注意只有一個取代基且屬于酯類，題目難度中等．