Question

【題目】化合物F是一種重要的醫藥中間體，其制備流程如下圖所示。

已知:。

回答下列問題:

(1)的名稱為___________，其分子中共面原子數目最少為______________。

(2)直接硝化也可以制得B，但上述流程卻經由①②③三步反應制取B，其目的是__________________。

(3)反應⑥的主要目的是______________。上述流程中不屬于取代反應的有______(填序號)。

(4)有機物C 中含氧官能團的名稱為__________；寫出反應⑧的化學方程式:____________________。

(5)符合下列條件的B 的同分異構體共有______種。

a.苯環上有兩個取代基 b.既能發生銀鏡反應又能發生水解反應

(6)已知當苯環上有硝基時，再引入的其他基團主要進入它的間位。以苯為主要原料，其他無機原料自選，設計一個合成的合成路線:_______________________。示例:AB……→目標產物。

Answer 1

【答案】 甲苯 12 避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產物的生成) 保護氨基 ④⑤ 羧基 6

【解析】(1)為甲苯，苯環是平面結構，甲基是空間的四面體結構，其分子中共面原子數目最少為12個，故答案為：甲苯；12；

(2)直接硝化也可以制得B，但上述流程卻經由①②③三步反應制取B，目的是避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產物的生成) ，故答案為：避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產物的生成)；

(3)根據流程圖，反應⑦中使用的濃硫酸能夠與氨基反應，通過反應⑥可以將氨基保護起來，上述流程中反應①為磺化反應，屬于取代反應；反應②為硝化反應，屬于取代反應；反應③為去磺酸基的取代反應；反應④為氧化反應；反應⑤為還原反應；反應⑥為取代反應；反應⑦為磺化反應，屬于取代反應；反應⑧為苯環上的鹵代反應，屬于取代反應；反應⑨為水解反應，屬于取代反應，不屬于取代反應的是④⑤，故答案為：保護氨基； ④⑤；

(4)根據(3)的分析，有機物C為鄰氨基苯甲酸，其中含氧官能團為羧基；反應⑧為苯環上的鹵代反應，反應的化學方程式為，故答案為：羧基；；

(5)B為，a.苯環上有兩個取代基，b.既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，說明含有醛基和酯基或含有羥基和肽鍵，符合條件的B的同分異構體中除苯環外的2個取代基可以是：—NH2和HCOO—、HCONH—和—OH，每種組合又存在鄰、間、對三種位置關系，因此符合條件的B的同分異構體有6種，故答案為：6；

(6)已知當苯環上有硝基時，再引入的其他基團主要進入它的間位。以苯為主要原料合成，可以顯使苯硝化，引入硝基，再在硝基的間位引入溴原子即可，合成路線為，故答案為：。