Question

【題目】白藜蘆醇被稱之為繼紫杉醇之后又一綠色抗癌藥物，目前在保健品、食品、化妝品等諸多領域都有了廣泛的應用。其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)物質A中官能團的電子式為____，合成路線中設置反應①的目的是____。

(2)化合物X的蒸氣密度是相同條件下H2密度的51倍，則X的結構簡式為____。

(3)在反應①～④中屬于取代反應的有____。

(4)Y核磁共振氫譜有____組峰，其峰面積之比為____。任寫一種與Y核磁共振氫譜峰組數相同、峰面積之比也相同的同分異構體的結構簡式____。

(5)反應⑤的化學方程式為____。

(6)白藜蘆醇與溴水反應時，1 mol白藜蘆醇最多可消耗____mol Br2。

Answer 1

【答案】 保護羥基 ①② 4 3：2：2：1 6

【解析】

（1）根據A的結構簡式，推出A中含有官能團是羥基，其電子式為；酚羥基容易被氧化，因此為防止后續反應氧化酚羥基，即反應①的目的是保護酚羥基，不被氧化；

（2）對比A和B結構簡式，推出化合物X中含有“”，化合物X的蒸氣密度是相同條件下H2密度的51倍，即化合物X的相對分子質量為102，因此化合物X的結構簡式為；

（3）在反應①～④中，①為酯化反應，②為Br原子取代甲基中H，①②為取代反應；

（4）中，存在一條對稱軸，即，結構中有4種不同環境的氫原子，個數比為3：(2×1)：(2×1)：1=3：2：2：1；滿足要求的Y的同分異構體有多種，即；

（5）化合物E中含三個酚羥基形成的酯基，酯水解后生成的酚羥基也能與NaOH反應，其反應方程式為；

（6）白藜蘆醇中含有“C=C”和酚羥基兩類官能團，1mol白藜蘆醇與溴水反應時，1mol“C=C”發生加成反應消耗1molBr2，酚羥基鄰、對位H共5mol，與5molBr2發生取代反應，1mol白藜蘆醇最多可消耗6molH2。