Question

【題目】醫藥合成中可用下列流程合成一種治療心臟病的特效藥物(G)。

已知:①RCH=CH2RCH2CH2CHO；

②

（1）B的核磁共振氫譜圖中有_______組吸收峰,C的名稱為_________。

（2）E中含氧官能團的名稱為_______，寫出D→E的化學方程式_______ 。

（3）E-F的反應類型為________ 。

（4）E的同分異構體中，結構中有醚鍵且苯環上只有一個取代基結構有_____種，寫出其中甲基數目最多的同分異構體的結構簡式_______ 。

（5）下列有關產物G的說法正確的是__________

A.G的分子式為C15H28O2 B.1molG水解能消耗2molNaOH

C.G中至少有8個C原子共平面 D.合成路線中生成G的反應為取代反應

（6）寫出以1-丁醇為原料制備C的同分異構體正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)。合成路線流程圖示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH，無機試劑任選。___________

Answer 1

【答案】 4 3-甲基丁酸 羥基 加成反應或還原反應 13 、 AD

【解析】分析：在合成路線中，C+F→G為酯化反應，由F和G的結構可推知C為:，結合已知①，可推知B為：，由F的結構和E→F的轉化條件，可推知E的結構簡式為：，再結合已知②，可推知D為：。

詳解：（1）分子中有4種等效氫，故其核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰,的名稱為3-甲基丁酸，因此，本題正確答案為：. 4 ；3-甲基丁酸；

（2）中含氧官能團的名稱為羥基，根據已知②可寫出D→E的化學方程式為。

（3）E-F為苯環加氫的反應，其反應類型為加成反應或還原反應。故答案為：加成反應或還原反應；

（4）的同分異構體中，結構中有醚鍵且苯環上只有一個取代基結構：分兩步分析，首先從分子組成中去掉-O-,剩下苯環上只有一個取代基結構為：，由于丁基有4種，所以也有4種，、、、，第二步，將-O-插入C-C之間形成醚分別有4種、4種、3種和2種，共有13種，其中甲基數目最多的同分異構體的結構簡式為、。

所以，本題答案為：13 ；、；

（5）A.由結構簡式知G的分子式為C15H28O2，故A正確； B.1molG水解能消耗1molNaOH，故B錯誤；C.G中六元碳環上的C原子為飽和碳原子，不在同一平面上，故至少有8個C原子共平面是錯誤的；D.合成路線中生成G的反應為酯化反應，也屬于取代反應，故D正確；所以，本題答案為： AD

（6）以1-丁醇為原料制備正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)，屬于增長碳鏈的合成，結合題干中A→B→C的轉化過程可知，1-丁醇先消去生成1-丁烯，再和CO/H2反應生成戊醛，最后氧化生成正戊酸，合成路線為：