Question

【題目】化合物M 是一種局部麻醉藥，實驗室由芳香烴A 合成M的一種路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為______________，F中所含的官能團為____________。

（2）③的反應類型是____________，④的反應類型是_____________。

（3）B的苯環上有2種化學環境的氫原子，D在一定條件下發生縮聚反應生成的高分子產物的結構簡式為_______________________。

（4）F的核磁共振氫譜只有1組吸收峰，D和H生成M的化學方程式為__________________________。

（5）L是H的同分異構體，L不能與金屬鈉反應，核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6∶1，L的結構簡式為__________________________。

（6）參照上述合成路線，以乙烯和環氧乙烷為原料（無機試劑任選）制備1,6-己二醛[OHC(CH2)4CHO]，設計合成路線______________________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 -Br或溴原子 還原反應 加成反應

【解析】芳香烴A在濃硫酸作用下與濃硝酸發生硝化反應生成B，由B的分子式可知，A為甲苯，結合題中第(3)問的信息可知，B為，C為 ，D為，再結合第（4）問中F的信息可推知E為(CH3)2C=CH2、F為(CH3)3CBr、G為(CH3)3CMgBr、H為(CH3)3CCH2CH2OH、M為 。

(1). 由上述分析可知，A為甲苯，F中所含的官能團為溴原子，故答案為：甲苯；-Br或溴原子；

(2). 由C和D的結構簡式可知，反應③為加氫的還原反應，由E和F的結構簡式可知，反應④為烯烴的加成反應，故答案為：還原反應；加成反應；

(3). D為，發生縮聚反應時，羧基脫去羥基，氨基脫去氫原子得到縮聚產物，結構簡式為，故答案為：；

(4). 由上述分析可知，F為(CH3)3CBr，可推知H為(CH3)3CCH2CH2OH，D為， D和H發生酯化反應生成M，化學方程式為：，故答案為：；

(5). H的官能團是羥基，與醚互為官能團異構，L不能與金屬鈉反應，說明L中含有醚鍵，核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6∶1，說明L中含有兩種化學環境不同的氫原子，且個數比為6:1，符合條件的有機物為，故答案為：；

(6). 以乙烯和環氧乙烷為原料制備1,6-己二醛[OHC(CH2)4CHO]，可先用乙烯與溴發生加成反應生成1,2－二溴乙烷，再與Mg反應生成BrMgCH2CH2MgBr，BrMgCH2CH2MgBr與環氧乙烷反應生成HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，氧化生成OHC(CH2)4CHO，合成路線為：，故答案為：。