Question

【題目】高分子化合物G是可被細菌作為碳源和能源利用的聚合物，屬于一種生物可降解高分子材料，在食品、藥品包裝方面具有獨特優勢。已知A~G均為有機化合物，以下為高分子化合物G的一種合成路線：

回答以下問題：

(1)由CaC2制備A的化學方程式為_________________________________。

(2)A生成B的反應類型為______________________。

(3)C的化學名稱是___________，C→D所需試劑和條件分別是___________、___________。

(4)E的結構簡式為______________________。

(5)芳香族化合物H是D的同分異構體，則H可能的結構共有___________種(不包括D)，寫出核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為1︰2︰6的H的同分異構體的結構簡式___________(任寫一種)。

(6)由F生成G的化學方程式為_________________________________。

(7)參考題中信息，設計由1，2二氯乙烷和冰醋酸為原料制取的合成線路圖(無機試劑任選)__________________。

已知：－OH與碳碳雙鍵兩端的碳原子直接相連不穩定，會自變成—CHO。

Answer 1

【答案】CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 加成反應 乙苯 氯氣 光照 13

【解析】

CaC2與飽和食鹽水反應生成A為乙炔：HC≡CH，乙炔與乙酸發生加成反應生成B：CH3COOCH=CH2，由C與D的分子式及D轉化為E的反應條件，可知C為，D為，C與氯氣在光照條件下生成D，D發生消去反應生成E，E與B發生加聚反應生成F，F發生堿性條件下的水解反應生成高分子G為。1，2-二氯乙烷首先發生消去反應生成乙炔，乙炔與乙酸發生加成反應生成為CH3COOCH=CH2，然后CH3COOCH=CH2發生加聚反應生成，最后發生水解反應得到。

(1)由CaC2與水反應產生C2H2和Ca(OH)2，制備A的化學方程式為：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑；

(2)A是乙炔，乙炔與CH3COOH發生加成反應生成B CH3COOCH=CH2，所以A產生B的反應類型為加成反應；

(3)C為，C的化學名稱是乙苯，乙苯與氯氣在光照條件下發生側鏈上H原子的取代反應，產生D，D的結構簡式為，故C→D所需試劑和條件分別是氯氣、光照；

(4)由上述推斷可知E為苯乙烯，結構簡式為：；

(5)D為，芳香族化合物H是D的同分異構體，可以有2個取代基為-CH3、-CH2Cl，或者-CH2CH3、-Cl，均有鄰、間、對3種，可以有3個取代基為2個-CH3與-Cl，2個-CH3有鄰、間、對3種，對應的-Cl分別有2種、3種、1種位置，其中含有1個取代基還有1種，故符合條件的H共有3×2+2+3+1+1=13種，核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為1：2：6的H的同分異構體的結構簡式為：或；

(6)由F發生水解反應生成G的化學方程式為：；

(1)1，2-二氯乙烷首先發生消去反應生成乙炔HC≡CH，乙炔HC≡CH與乙酸發生加成反應生成為CH3COOCH=CH2，然后CH3COOCH=CH2發生加聚反應生成，最后發生水解反應得到，因此該合成路線圖為：。