Question

【題目】科學家研制出合成藥物W對肝癌的治療，具有很好的效果。其由有機物A合成藥物W的合成路線如下：

已知：①2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa

②（Diels-Aider反應）

③丁烯二酸酐結構簡式為

④當每個1,3-丁二烯分子與一分子氯氣發生加成反應時，有兩種產物：

CH2ClCH=CHCH2Cl；CH2ClCHClCH=CH2。

請回答下列問題：

（1）物質A中的含氧官能團名稱為_______；第①步反應中除生成外，還生成另一產物，此產物的結構簡式為__________________。

（2）寫出H的結構簡式_____________；第⑤步反應的反應類型是____________。

（3）藥物W與N互為同分異構體。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應 ②能與Na2CO3溶液反應生成氣體

③1mol N能與3mol NaOH完全反應

寫出滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個吸收峰的N的一種結構簡式（不考慮立體異構）_____________________。

（4）下面是合成X的路線圖：

則X的結構簡式為___________________。

（5）結合題中有關信息，寫出由制備丁烯二酸酐的合成路線流程圖______________（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

。

Answer 1

【答案】 醛基、醚鍵 加成反應或還原反應 或

【解析】試題分析：由題中信息可知，A在堿性條件下發生歧化反應生成和，經酸化生成，受熱發生脫羧反應生成，接著 與丁烯二酸酐發生雙烯合成生成H，H為，最后H與氫氣發生加成反應生成W。

（1）物質A中的含氧官能團名稱為醛基、醚鍵；由題中信息①可知，醛在堿性條件下可以發生歧化反應生成羧酸鹽和醇，所以，第①步反應中除生成外，還生成。

（2）H的結構簡式；第⑤步反應的反應類型是加成反應或還原反應。

（3）藥物W與N互為同分異構體。N滿足下列條件：①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明N分子中有酚羥基；②能與Na2CO3溶液反應生成氣體，說明N分子中有羧基；③1mol N能與3mol NaOH完全反應，N分子中除苯環外只有２個C和４個O，故N分子中有１個羧基和２個酚羥基。滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個吸收峰的N有或。

（4）由合成X的路線圖并結合題中信息②可知，與丁烯二酸酐發生雙烯合成生成X， 則X的結構簡式為。

（5）由制備丁烯二酸酐，首先利用題中信息，發生脫羧反應生成，然后與溴發生1,4-加成反應生成，接著在堿性條件下發生水解反應生成，最后發生氧化反應生成。具體合成路線如下 ：