Question

碳酸二甲酯（DMC）是一種新型的綠色有機合成中間體，其在生產中具有使用安全、方便、污染少、容易運輸等特點．已知一定條件下，碳酸二甲酯能發生如下反應：
反應①：
反應②：
（1）化合物Ⅲ的分子式為

 

，反應①和反應②中R的結構簡式為

 

．
（2）DMC與足量NaOH溶液反應的化學方程式

 

．
（3）碳酸二甲酯與乙酸苯酯（）在催化劑作用下也能生成化合物Ⅱ，同時得到一種副產品G，下列有關G的說法正確的是

 

：
A．G的名稱是甲酸乙酯
B．丙酸和G互為同分異構體
C．一定條件下，G能發生水解反應
D．G能與新制Cu（OH）₂反應生成紅色沉淀
（4）以碳酸二甲酯合成殺蟲劑西維因的路線如下：

其中生成物Ⅴ的反應類似于反應②，則Ⅴ的結構簡式為

 

，1mol西維因最多可與

 

mol H₂發生加成反應．

Answer 1

分析：（1）由合成反應可知，反應①②均屬于取代反應，由原子守恒可知R為CH₃OH，由反應②中Ⅲ的結構簡式可確定分子式；
（2）DMC中含-COOC-，與NaOH反應；
（3）碳酸二甲酯與乙酸苯酯（）在催化劑作用下也能生成化合物Ⅱ，由反應①可知，生成G為CH₃COOCH₃，名稱為乙酸甲酯；
（4）生成物Ⅴ的反應類似于反應②，西維因中苯環能與氫氣發生加成，以此來解答．

解答：解：（1）由合成反應可知，反應①②均屬于取代反應，由原子守恒可知R為CH₃OH，由反應②中Ⅲ的結構簡式可知分子式為C₁₀H₈O，
故答案為：C₁₀H₈O；CH₃OH；
（2）DMC中含-COOC-，與NaOH反應，該反應為CH₃OOCOOCH₃+2NaOH  Na₂CO₃+2CH₃OH，故答案為：CH₃OOCOOCH₃+2NaOH  Na₂CO₃+2CH₃OH；
（3）碳酸二甲酯與乙酸苯酯（）在催化劑作用下也能生成化合物Ⅱ，由反應①可知，生成G為CH₃COOCH₃，名稱為乙酸甲酯，
A．G的名稱是乙酸甲酯，故A錯誤；
B．丙酸和G的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故B正確；
C．一定條件下，G為酯類物質，能發生水解反應，故C正確；
D．G中不含-CHO，不能與新制Cu（OH）₂反應生成紅色沉淀，故D錯誤；
故答案為：BC；
（4）生成物Ⅴ的反應類似于反應②，則結合反應②可知，V的結構簡式為或，西維因中苯環能與氫氣發生加成，則1mol西維因最多可與5mol H₂發生加成反應，故答案為：或；5．

點評：本題考查有機物合成，明確合成信息中反應的類型及原子守恒為解答的關鍵，為高考常見題型，注意有機物中的官能團及性質的關系，側重學生知識遷移應用能力的考查，題目難度中等，（4）中與氫氣加成為易錯點．