Question

碳酸二甲酯（DMC）是一種新型的綠色有機合成中間體，有多種反應性能，在生產中具有使用安全、方便、污染少、容易運輸等特點，被稱為“21世紀有機合成領域的新基塊”．已知一定條件下，碳酸二甲酯能發生如下反應：
反應①：

反應②：

（1）化合物Ⅰ的分子式為

 

，化合物Ⅰ的最簡單同系物屬于芳香族化合物的同分異構體共有

 

種．
（2）化合物Ⅱ與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為

 

．
（3）碳酸二甲酯與乙酸苯酯在有機鈦化合物的催化作用下也能生成化合物Ⅱ，同時得到一種副產品，該副產品的名稱為

 

．
（4）以碳酸二甲酯代替有毒物質光氣合成殺蟲劑西維因的路線如下：

其中生成化合物Ⅴ的反應類似反應②，則化合物Ⅴ的結構簡式為

 

，1mol化合物Ⅴ最多可與

 

mol H₂發生加成反應．

Answer 1

分析：（1）化合物Ⅰ為苯酚，對應的最簡單同系物屬于芳香族化合物甲基苯酚，同分異構體由鄰、間、對以及苯甲醇、甲苯基醚等；
（2）化合物Ⅱ與足量的NaOH溶液反應，生成苯酚鈉和碳酸鈉；
（3）碳酸二甲酯與乙酸苯酯在有機鈦化合物的催化作用下也能生成化合物Ⅱ，同時生成乙酸甲酯；
（4）由題給信息可知V為，能與氫氣發生加成反應為稠環和C=O鍵．

解答：解：（1）化合物Ⅰ為苯酚，分子式為C₆H₆O，對應的最簡單同系物屬于芳香族化合物甲基苯酚，同分異構體由鄰、間、對以及苯甲醇、甲苯基醚等，共5種，
故答案為：C₆H₆O； 5；
（2）化合物Ⅱ與足量的NaOH溶液反應，生成苯酚鈉和碳酸鈉，反應的方程式為，
故答案為：；
（3）碳酸二甲酯與乙酸苯酯在有機鈦化合物的催化作用下也能生成化合物Ⅱ，同時生成乙酸甲酯，為酯交換反應，
故答案為：乙酸甲酯；

（4）由題給信息可知V為，能與氫氣發生加成反應為稠環和C=O鍵（一般情況下酯基的C=O鍵難以與氫氣發生加成反應，可在特殊情況下），共需6mol氫氣，
故答案為：；6．

點評：本題考查有機物的結構和性質，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，注意把握有機物的結構和官能團的性質，為解答該題的關鍵，易錯點為（4），注意把握題給信息．