Question

【題目】柳胺酚是一種藥物，其常用的合成路線如圖所示。回答下列問題：

已知：

（1）柳胺酚的化學(xué)式為___________________。

（2）A→B反應(yīng)所需的試劑是____________；B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。

（3）D→E反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型是____________________；物質(zhì)E中含有的官能團(tuán)的名稱是____________________________________。

（4）E和F反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。

（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①含有苯環(huán)；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；

③在稀NaOH溶液中，1 mol該同分異構(gòu)體能與2mol NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)；

④苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

Answer 1

【答案】 濃硝酸和濃硫酸 還原反應(yīng) 羥基、氨基 、

【解析】

苯和氯氣在氯化鐵的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，根據(jù)柳胺酚的結(jié)構(gòu)簡式以及F的分子式可知E為，F為。根據(jù)已知信息可知D為，B水解生成C，C酸化得到D，則B為，C為，據(jù)此解答。

根據(jù)以上分析可知A為，B為，C為，D為，E為，F為。則

（1）根據(jù)柳胺酚的結(jié)構(gòu)簡式可推出其分子式為C13H11NO3；

（2）A是氯原子取代苯環(huán)上的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A→B引入硝基，因此反應(yīng)所需的試劑是濃硝酸和濃硫酸。B→C發(fā)生鹵素原子的水解，其反應(yīng)方程式為；

（3）根據(jù)已知信息可知D→E反應(yīng)發(fā)生的是還原反應(yīng)；物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)的是氨基和羥基；

（4）E→F發(fā)生縮合脫水反應(yīng)，氨基去一個氫原子，羧基去羥基，其反應(yīng)方程式為；

（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，不能水解不含有酯基，能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，說明含有2mol酚羥基，苯環(huán)上有二種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明是對稱結(jié)構(gòu)，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為、。