Question

【題目】某研究小組擬合成抗抑郁藥西酞普蘭中間體 5-腈基苯酞。

已知：① ②

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是______。

A．化合物 C 具有弱堿性

B．化合物 D 中有兩個(gè)硝基

C．從 B→C、F→G發(fā)生的都是取代反應(yīng)

D．5-腈基苯酞的分子式為 C9H4NO2

(2)化合物 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

(3)寫出 A→B 的化學(xué)方程式______。

(4)設(shè)計(jì)以乙炔和尿素為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備 C 的合成路線______。

(5)寫出化合物 F（C8H7NO2）同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

1H—NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：

①分子中有 4 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

②分子中含苯環(huán)，沒(méi)有羥基、過(guò)氧鍵（—O—O—）

③除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)

Answer 1

【答案】AC +3O2+3H2O CH≡CH 、、、等

【解析】

由A的分子式，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，縱觀整個(gè)過(guò)程沒(méi)有引入苯環(huán)的試劑加入，則A含有苯環(huán)，故A為。對(duì)比A、B的分子式，可知A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，結(jié)合信息①可知，A中甲基轉(zhuǎn)化為－COOH且2個(gè)羧基之間脫去1分子水得到B，故B為，則C為。C發(fā)生取代反應(yīng)生成D為。結(jié)合信息②可知，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，由F、G的分子式可知，E組成上減少1個(gè)NH的F，F組成1個(gè)－NH2被－Br替代得到G，結(jié)合5-腈基苯酞結(jié)構(gòu)可知，G中－Br被－CN替代轉(zhuǎn)化為5-腈基苯酞，故F為、G為。

(1)A．C為，含有與氨氣類似的結(jié)構(gòu)，具有弱堿性，A正確；

B．D為，含有1個(gè)硝基，B錯(cuò)誤；

C．由物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知，從B→C、F→G發(fā)生的都是取代反應(yīng)，C正確；

D．5﹣腈基苯酞的分子式為C9H5NO2，D錯(cuò)誤，

答案為AC；

(2)由分析可知，化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：；

(3)A→B的化學(xué)方程式為：+3O2+3H2O；

(4)乙炔向合成苯，苯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化、脫水得到，最后與尿素反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：CH≡CH；

(5)化合物F(C8H7NO2)同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體：①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，②分子中含苯環(huán)，沒(méi)有羥基、過(guò)氧鍵(—O—O—)，③除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；根據(jù)F的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其同分異構(gòu)體比相同C和N原子的飽和有機(jī)物少了12個(gè)H原子，其中苯環(huán)少了8個(gè)，說(shuō)明側(cè)鏈上還需要少4個(gè)H原子，則可以是2個(gè)－CHO，也可以1個(gè)－NO2和1個(gè)碳碳雙鍵；分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，說(shuō)明對(duì)稱性較高，則符合條件的同分異構(gòu)體為：、、、等。