Question

【題目】丙烯是重要的有機化工原料。以下是丙烯合成F的路線（反應條件及無機產物忽略）。、

已知：①+2CH2=CH2或

②一定條件下，脂與醇會發生交換反應：RCOOR′+R＂OHRCOOR＂+R′OH

③

（1）反應①的反應類型是________反應；由反應①生成的A有______種可能的結構，這些不同結構的A在酸性高錳酸鉀作用下都得到B。反應①還會生成A的一種同分異構體M。M中有3種化學環境不同的氫，則M的結構簡式為_________。

（2）寫出D的結構簡式______，E中官能團的名稱_____。

（3）寫出反應⑥的化學方程式____________。

（4）寫出以丙烯為原料制備甘油的流程圖__________（其他原料任選，可選用提目中提供的信息）。

Answer 1

【答案】加成反應 3 CH3COOCH2CH=CH2 碳碳雙鍵、羥基 +2CH2=CH—CH2OH 2CH3OH+ CH3—CH=CH2CH3COOCH2CH=CH2CH3COOCH2CHBr—CH2BrHOCH2CH(OH)CH2OH

【解析】

根據合成路線分析可知，C、E發生已知反應②得到CH3OH和F()，CH3—CH=CH2與發生已知反應①的到A，A再發生已知反應③得到B，B與CH3OH發生酯化反應得到C，則C為，E為CH2=CH—CH2OH，B為，A可能為、或，又D與CH3OH發生已知反應②得到E和CH3COOCH3，D的分子式為C5H8O2，則D為CH3COOCH2CH=CH2，據此可分析解答問題。

(1)由上述分析可知，已知反應①為碳碳雙鍵的加成反應，CH3—CH=CH2與發生已知反應①的到A，A可能為、或三種結構，反應①還會生成A的一種同分異構體M，M中有3種化學環境不同的氫，則M的結構式是，故答案為：加成反應；3；；

(2)根據上述分析可知，D與CH3OH發生已知反應②得到E和CH3COOCH3，D的分子式為C5H8O2，則D為CH3COOCH2CH=CH2，E為CH2=CH—CH2OH，含有的官能團有碳碳雙鍵和羥基，故答案為：CH3COOCH2CH=CH2；碳碳雙鍵、羥基；

(3)反應⑥為C()和E(CH2=CH—CH2OH)發生已知反應②得到CH3OH和F()，反應方程式為+2CH2=CH—CH2OH 2CH3OH+，故答案為：+2CH2=CH—CH2OH 2CH3OH+；

(4)結合上述轉化關系，可得到以丙烯為原料制備甘油的合成路線：CH3-CH=CH2CH3COOCH2CH=CH2CH3COOCH2CHBr—CH2BrHOCH2CH(OH)CH2OH，故答案為：CH3-CH=CH2CH3COOCH2CH=CH2CH3COOCH2CHBr—CH2BrHOCH2CH(OH)CH2OH。