Question

【題目】現代社會環境變化快、生活節奏快，很多人心理壓力過大，緊張焦慮，導致抑郁患者量增加。某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺：

已知：
請回答：

（1）下列說法正確的是___________。

A.化合物A分子中有兩種氫原子 B.合成路線所涉反應均為取代反應

C.化合物D具有堿性 D.嗎氯貝胺能發生水解反應

（2）化合物F的結構簡式是______________________。

（3）寫出C+D→E的化學方程式____________________________________________。

（4）為探索新的合成路線，發現用化合物C與X(C6H14N2O)一步反應即可合成嗎氯貝胺。請設計以環氧乙烷()為原料合成X的合成路線_________________________________(用流程圖表示，無機試劑任選)。

（5）符合以下條件的化合物X(C6H14N2O)可能的同分異構體有___________種。其中只有一條側鏈的同分異構體的結構簡式為______________________(任寫一種)。

①分子中有一個六元環，且成環原子中最多含一個非碳原子。

②1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子；IR譜表明分子中有N－N鍵，無O－H鍵。

Answer 1

【答案】CD 4 或

【解析】

甲苯發生取代反應生成A，A發生氧化反應生成B，根據嗎氯貝胺結構簡式知，生成A的反應中發生對位取代，則A為，B為，結合嗎氯貝胺知，B發生取代反應生成的C為；E和F發生取代反應生成嗎氯貝胺，結合分子式知，F為，E為，C和D發生取代反應生成E，D為H2NCH2CH2Br；

（4）C為，嗎氯貝胺為，C與X（C6H14N2O）一步反應即可合成嗎氯貝胺，根據X分子式知，X為，和氨發生加成反應生成H2NCH2CH2OH，H2NCH2CH2OH和HBr發生取代反應生成H2NCH2CH2Br，NH3和發生反應生成HN（CH2CH2OH）2，HN（CH2CH2OH）2在濃硫酸作用下發生成醚反應生成，和H2NCH2CH2Br反應生成產品。

甲苯發生取代反應生成A，A發生氧化反應生成B，根據嗎氯貝胺結構簡式知，生成A的反應中發生對位取代，則A為，B為，結合嗎氯貝胺知，B發生取代反應生成的C為；E和F發生取代反應生成嗎氯貝胺，結合分子式知，F為，E為，C和D發生取代反應生成E，D為H2NCH2CH2Br；

（1）A、A為，化合物A分子中有三種氫原子，故A錯誤；

B、合成路線所涉反應A到B是氧化反應，不是取代反應，故B錯誤；

C、D為H2NCH2CH2Br，含有氨基，所以化合物D具有堿性，故C正確；

D、嗎氯貝胺中有氯原子、酰胺基能發生水解反應，故D正確；

故選CD。

（2）化合物F的結構簡式是；

（3）C為、E為，D為H2NCH2CH2Br，C和D發生取代反應生成E，C+D→E的化學方程式；

（4）C為，嗎氯貝胺為，C與X（C6H14N2O）一步反應即可合成嗎氯貝胺，根據X分子式知，X為，和氨發生加成反應生成H2NCH2CH2OH，H2NCH2CH2OH和HBr發生取代反應生成H2NCH2CH2Br，NH3和發生反應生成HN（CH2CH2OH）2，HN（CH2CH2OH）2在濃硫酸作用下生成，和H2NCH2CH2Br反應生成，所以其合成路線為。

（5）X為，X的同分異構體符合下列條件：

①分子中有一個六元環，且成環原子中最多含一個非碳原子；

②1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子；IR譜表明分子中有N-N鍵，無O-N鍵，

符合條件的結構簡式有等4種。