Question

【題目】美托洛爾可治療各型高血壓及作血管擴張劑，它的一種合成路線如下：

已知：++HCl

(1)A的化學名稱是 _________，B的結構簡式為__________，美托洛爾中含氧官能團的名稱是_____________。

(2)A合成B的反應中，加人K2CO3的作用可能是 _________。

(3)B合成C的反應類型是________ 。

(4)F生成G的化學方程式為________ 。

(5)氯甲基環氧乙烷() 是合成有機化合物的重要原料，實驗室檢驗鹵代烴中氯原子的常用試劑是______。

(6)芳香族化合物M是F的同分異構體．則符合下列條件的M共有___種(不含立體異構)。

①苯環上只有2個取代基

②1molM與足量 Na 充分反應能生成1mol H2

③能與FeCl3溶液發生顯色反應。

其中核磁共振氫譜為5組峰同分異構體的結構簡式為_______。

Answer 1

【答案】對羥基苯乙醛 醚鍵、羥基 消耗反應生成的HCl，有利于反應正向進行，有利于提高的B的產率 加成反應 ++HCl NaOH水溶液、硝酸、硝酸銀溶液 15

【解析】

A的分子式為C8H8O2，不飽和度為5，說明除苯環外還有一個雙鍵，A發生信息中取代反應生成B，B與A相比多了7個碳原子，說明A中只有一個酚羥基，且該過程中A的雙鍵沒有打開；B與亞硫酸氫鈉發生反應生成C，根據C的結構簡式可知，B到C的過程中雙鍵打開，所以該過程應為加成反應，且根據C的結構簡式可反推出中A和B中的雙鍵應為醛基，所以A為、B為。

(1)根據分析可知A為，名稱為對羥基苯乙醛；B的結構簡式為；由結構可知美托洛爾中含氧官能團為：醚鍵、羥基；

(2)A發生取代反應有HCl生成，加入K2CO3的作用可能是：消耗反應生成的HCl，有利于反應正向進行，有利于提高的B的產率；

(3)根據分析可知B到C的反應為加成反應；

(4)對比F、G的結構，可知F中羥基上H原子被替代生成G，同時生成HCl，反應方程式為：++HCl；

(5)先進行水解或消去反應使氯元素以氯離子形成進入溶液，再用硝酸酸化，最后用硝酸銀溶液檢驗氯離子，故實驗室檢驗氯原子所用的試劑是：NaOH水溶液、硝酸、硝酸銀溶液；

(6)芳香族化合物M是F的同分異構體，且符合下列條件：③能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，②1mol M與足量Na充分反應能生成1mol H2，說明分子中有2個-OH，①苯環上只有2個取代基，其中1個為-OH，另一個為CH3CH2CH2OH或中烴基去掉1個H原子形成的基團，前者有3種、后者有2種，與酚羥基均有鄰、間、對3種位置結構，故符合條件的共有：3×(3+2)=15種，其中核磁共振氫譜為5組峰同分異構體的結構簡式為：。