Question

化合物M廣泛應用于化學合成行業。其兩種合成路線如下圖所示。

完成下列填空：
（1）反應Ⅰ的反應類型是            反應；反應Ⅱ的反應條件是                  。 
（2）寫出結構簡式。A                          ；H                       。
（3）寫出D→E的化學反應方程式                                            。
（4）與M有相同的官能團的M的同分異構體共有         種（不考慮順反異構）。
（5）用于紙張涂膜等的S.B.R乳膠，是由M、苯乙烯、1,3-丁二烯共聚生成，寫出該乳膠的結構簡式
                 （不考慮單體比例）。
（6）實驗室用2%的硝酸銀溶液和2%的氨水配制銀氨溶液。簡述銀氨溶液的配制過程          。

Answer 1

（1）消去（1分）   Cu /Ag（或催化劑），加熱 （1分）
（2）(CH₃)₂CClCH₂Cl 或CH₃CH(CH₂Cl)₂（1分）    CH₂＝C(CCl₃)CH₂CN （1分）
（3）      （2分）
（或
或）   
（4）4（2分）
（5） （2分）
（6）硝酸銀溶液中滴加氨水至生成的白色沉淀恰好消失為止。（2分）

解析試題分析：根據B的結構簡式可知，反應I應該是A中的氯原子發生的消去反應，所以A的結構簡式是(CH₃)₂CClCH₂Cl 或CH₃CH(CH₂Cl)₂。根據已知信息可知，B和NaCN發生取代反應生成C。C和氯氣在光照的條件下又發生取代反應生成D。根據D生成E的反應條件并依據已知信息可知，該反應是水解反應，所以生成物E的結構簡式是。E生成的F可以發生銀鏡反應，這說明F中含有醛基，說明該反應是羥基的催化氧化，則F的結構簡式是。
F發生銀鏡反應生成G，則G的結構簡式是，G酸化生成M。I酸化生成M，則I的結構簡式是。根據已知信息①②可知，C生成H的反應應該是取代反應，則H的結構簡式是CH₂＝C(CCl₃)CH₂CN。
（1）根據以上分析可知，反應Ⅰ的反應類型是消去反應；反應Ⅱ是醇的催化氧化，所以反應條件是Cu /Ag（或催化劑），加熱。
（2）根據以上分析可知，A和H的結構簡式分別是(CH₃)₂CClCH₂Cl 或CH₃CH(CH₂Cl)₂、CH₂＝C(CCl₃)
CH₂CN。
（3）D生成E的反應是水解反應，所以該反應的化學方程式是。
（4）根據M的結構簡式可知，M分子中含有的官能團是碳碳雙鍵和羧基，所以與M有相同的官能團的M的同分異構體有CH₂＝CHCH(COOH)₂、CH₃CH＝C(COOH)₂、HOOC－CH＝CHCH₂COOH、HOOC－CH＝C(CH₃)COOH，所以共有4種。
（5）M、苯乙烯、1,3-丁二烯種均含有碳碳雙鍵，所以三者共聚生成的高聚物結構簡式是
（6）銀氨溶液的配制過程硝酸銀溶液中滴加氨水至生成的白色沉淀恰好消失為止.
考點：考查有機物推斷、有機反應類型、有機反應條件、同分異構體判斷、銀氨溶液配制以及方程式的書寫等