Question

鹽酸氟西汀（商品名叫“百憂解”）是一種口服抗抑郁藥，用于治療抑郁癥、強迫癥及暴食癥，其合成路線如下：

（1）反應②～⑥中屬于還原反應的是                （填序號）。
（2）化合物F中含     個手性碳原子；化合物F和G中水溶性較強的是         。
（3）分析A的同分異構體中，有一種能發生銀鏡反應且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機  物，寫出它和銀氨溶液發生銀鏡反應的離子方程式                        。
（4）反應①可視為兩步完成，第1步：HCHO先和HN(CH₃)₂反應；第2步：產物再和A發生取代反應生成B。試寫出第1步反應產物的結構簡式                 。
（5）已知：，
寫出以、HCHO、HN(CH₃)₂為有機原料，合成的合成路線流程圖（無機試劑任用）。
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）②（2分）  （2）1個（2分）  G（2分）
（3）
（4）
（5）

解析試題分析：（1）有機化學上把加氫或去氧的反應都叫做還原反應，因此②正確；
（2）打*的為手性碳,G中是銨鹽形式，在水中溶解性比較大；
（3）根據信息寫出其結構簡式為，該物質是一元醛，注意在方程式書寫中1mol該物質和2mol銀氨溶液發生反應。
（4）第1步：HCHO先和HN(CH₃)₂反應相當于是一個加成反應，斷裂C=O雙鍵，產物為；
（5）解決本合成題前先要看懂題干中的第①步信息，是酮的一個性質，其次，要認真運用好這一信息
，再利用逆向合成的思路即可完成，同時注意反應的相關條件。合成路線如下所示：

考點：本題以有機合成為基礎，考查有機官能團的性質及相互之間的轉化、有機反應方程式書寫及反應類型、有條件的同分異構體的書寫和有機合成等相關知識。