Question

【題目】化合物F是合成抗過敏藥孟魯斯特鈉的重要中間體，其合成過程如下：

請回答下列問題：

（1）化合物C中含有氧官能團為________、________（填名稱）。

（2）化合物B的分子式為C16H13O3Br，B的結構簡式為________。

（3）由C→D、E→F的反應類型依次為________、________。

（4）寫出符合下列條件C的一種同分異構體的結構簡式________。

Ⅰ、屬于芳香族化合物，且分子中含有2個苯環

Ⅱ、能夠發生銀鏡反應

Ⅲ、分子中有5種不同環境的氫原子．

（5）已知：RClRMgCl，寫出CH3CH2OH、為原料制備的合成路線流程圖（乙醚溶劑及無機試劑任用）；________

合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH．

Answer 1

【答案】羰基酯基還原反應或加成反應取代反應　；

【解析】

B發生酯化反應生成C，根據C結構簡式知，B結構簡式為，C發生加成反應生成D，D反應生成E，E發生取代反應生成F。

(1)根據C結構簡式知，化合物C中含有氧官能團為羰基、酯基，故答案為：羰基；酯基；

(2)化合物B的分子式為C16H13O3Br，B的結構簡式為，故答案為：；

(3)通過以上分析知，C發生還原反應(或加成反應)生成D、E發生取代反應生成F，故答案為：還原反應(或加成反應)；取代反應；

(4)C的同分異構體符合下列條件：Ⅰ、屬于芳香族化合物，且分子中含有2個苯環；Ⅱ、能夠發生銀鏡反應說明含有醛基；Ⅲ、分子中有5種不同環境的氫原子；符合條件的同分異構體結構簡式為、，故答案為：、；

(5)CH3CH2OH和HCl發生取代反應生成CH3CH2Cl，CH3CH2Cl和Mg、乙醚反應生成CH3CH2MgCl，CH3CH2MgCl和苯甲酸乙酯、然后水解反應生成，和氫氣發生加成反應生成，發生消去反應生成，所以合成流程圖為CH3CH2OHCH3CH2Cl CH3CH2MgCl ，故答案為：CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3CH2MgCl。