Question

【題目】PVAc是一種具有熱塑性的樹脂，可合成重要高分子材料M，合成路線如下：

己知：R、R'、R"為H原子或烴基。

③羥基連在碳碳雙鍵或碳碳三鍵上不穩定。

(1)已知標準狀況下，3.36L氣態烴A的質量是3.9g， A—B為加成反應，則X的結構簡式為________；B中官能團的名稱是_______。

(2)E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應②的反應試劑和條件是____，在E→F→G→H的轉化過程中，乙二醇的作用是______。

(3)反應①的化學方程式為_______。

(4)己知M的鏈節中除苯環外，還含有六元環狀結構，則M的結構簡式為____________。

(5)E的同分異構體中含有苯環和甲基，且甲基不與苯環直接相連的同分異構體有_____種。

(6)以甲醇、本乙醛以及上述合成路線中的必要有機試劑為原料合成(其他無機試劑任選)，請寫出合成路線_______。

Answer 1

【答案】CH3COOH 酯基、碳碳雙鍵 稀NaOH溶液、加熱 保護醛基不被H2還原 8；

【解析】

標準狀況下，3.36L氣態烴A的質量是3.9g，則相對摩爾質量為=26g/mol，應為HC≡CH，A與X反應生成B，由B的結構簡式可知X為CH3COOH，X發生加聚反應生成PVAc，結構簡式為，由轉化關系可知D為CH3CHO，由信息Ⅰ可知E為，由信息Ⅱ可知F為，結合G的分子式可知G應為，H為，在E→F→G→H的轉化過程中，乙二醇可保護醛基不被H2還原，M為；

在以甲醛、苯乙醛（ ）及上述合成路線中的必要有機試劑為原料合成時，先發生類似信息I中甲醛、苯乙醛的反應，再與乙二醇發生類似E→F的反應，再碳碳雙鍵發生與氫氣的加成反應，最后發生信息II中后面一步的反應即可。

(1)由上述分析可知X為CH3COOH，根據B的結構簡式可知：B中官能團的名稱是酯基、碳碳雙鍵；

(2)E為，由D和苯甲醛在稀NaOH溶液和加熱條件下反應生成，反應②的反應試劑和條件是稀NaOH溶液、加熱，在E→F→G→H的轉化過程中，乙二醇的作用是保護醛基不被H2還原；

(3)反應①的化學方程式為；

(4)M的鏈節中除苯環外，還含有六元環狀結構，則M的結構簡式為；

(5)E為，E的同分異構體中含有苯環和甲基，且甲基不與苯環直接相連，則應有2個取代基，分別為—OH、—C≡C-CH3，存在鄰、間、對位置，共3種，若含醚鍵且只有一個取代基時有2種，含醚鍵有甲氧基、乙炔基存在鄰間對3種，總共8種同分異構體；

(6)以甲醛、苯乙醛()以及上述合成路線中的必要有機試劑為原料合成，先發生類似信息I中甲醛、苯乙醛的反應，再與乙二醇發生類似E→F的反應，再碳碳雙鍵發生與氫氣的加成反應，最后發生信息II中后面一步的反應，合成流程為：。