Question

【題目】味精的成分為谷氨酸鈉。用丙烯合成谷氨酸鈉的一種方案如下：

回答下列問題：

(1)E(谷氨酸)中的官能團名稱是________。

(2)B→C的反應類型為________。

(3)A→F六種有機物中，含有手性碳原子的是________。

(4)D→E的化學方程式為________。

(5)有人造羊毛之稱的腈綸纖維是B的加聚產物，該聚合物結構簡式為________。

(6)寫出一種核磁共振氫譜只有三組峰，且面積比為6:2:1的E同分異構體的結構簡式________。

(7)參考丙烯合成谷氨酸鈉方案設計苯乙烯()為原料制備苯丙氨酸()的合成路線(無機試劑任選)__。

Answer 1

【答案】氨基、羧基 加成反應 DEF +H2SO4+4H2O→ +(NH4)2SO4

或+2H2SO4+4H2O→ +2NH4HSO4 、、、 等 或

【解析】

A到B，A中的－CH3被－CN取代，生成CH2=CHCN，B再和HCHO發生加成反應得到C，C和HCN、NH3發生反應，將－CHO轉化為－CH(NH2)CN，D中－CN在酸性條件下發生水解，－CN轉化為－COOH，再與NaOH得到F。

(1)根據E的結構簡式，可知E的官能團有氨基、羧基；

(2)根據B和C的結構簡式可知，B和HCHO發生反應時，B中的碳碳雙鍵打開，與HCHO發生了加成反應；

(3)手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子。A→F六種，ABC三種有機物中飽和碳原子均連接2個相同的H原子，因此不含有手性碳原子；DEF三種有機物中有手性碳原子如圖所示，手性碳原子用“*”標識，(D)、(E)、(F)；

(4)D→E的反應中－CN轉化為－COOH，化學方程式為+H2SO4+4H2O→+(NH4)2SO4或+2H2SO4+4H2O→+2NH4HSO4；

(5)B為CH2=CHCN，發生聚合反應時，碳碳雙鍵打開，發生加聚反應，聚合物的結構簡式為span>；

(6)E同分異構體的核磁共振氫譜只有三組峰，且面積比為6:2:1，說明該同分異構體中存在2個對稱的－CH3，則可能的結構可能有、、、等；

(6)根據目標的結構簡式，類似于E，模仿C→E的過程，但是不能模仿A到B，由于A到B增加碳鏈的長度，而苯乙烯側鏈只有2個碳原子，目標產物中－NH2、－COOH連接的側鏈也只有兩個碳原子，因此需要將－CH=CH2，轉化為－CH2CHO，可直接氧化，也可以先加成再氧化，合成路線為或。