Question

【題目】化合物M是制備一種抗菌藥的中間體，實驗室以芳香化合物A為原料制備M的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)B的結構簡式為_________；E中官能團的名稱為_________。

(2)1mol D與足量氫氧化鈉反應，最多可以消耗氫氧化鈉的物質的量為_______mol。

(3)下列有關說法正確的是____________。

A．用高錳酸鉀溶液可以鑒別B和C

B．D含有3個官能團

C．等物質的量的A和C完全燃燒的耗氧量一樣多

D．M可以發生的反應類型有：取代、加成、氧化、水解、酯化

(4)由F生成M的化學方程式為___________________________________。

(5)E有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有________種。

①屬于芳香族化合物，且分子中含有的環只有苯環

②能發生銀鏡反應和水解反應

(6)參照上述合成路線和信息，以乙烯和乙醛為原料無機試劑任選，設計制備聚丁烯的合成路線_______________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羧基 2 C 5

【解析】

A分子式為C7H8，結合物質反應轉化產生的C的結構可知A是，A與CO在AlCl3及HCl中發生反應生成B，B為，B催化氧化產物為C，C與氯氣在光照條件下生成D（），D與HCHO反應生成E（），E與I2在一定條件下發生信息中反應生成F（），F與NaOH的乙醇溶液共熱發生消去反應生成M（），據此答題。

（1）根據分析，B的結構簡式為，E中含有的官能團為羧基、碳碳雙鍵；

（2）根據D的結構，羧基可以和NaOH發生反應生成羧酸鈉，溴甲基中的溴原子可以和NaOH發生反應生成-CH2OH，故1mol B可以和2mol NaOH反應；

（3）A．B、C兩種有機物均含有甲基連接在苯環上，故均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A錯誤；B．D中含有兩個官能團，分別為羧基和溴原子，B錯誤；C．根據分子式，1mol A、C兩種物質分別在氧氣中燃燒均消耗9mol氧氣，C正確；D．M結構中不含有羧基或羥基，不能發生酯化反應，D錯誤；故選D；

（4）根據分析，F到M的化學方程式為；

（5）根據題目所給信息，能發生銀鏡反應的官能團為醛基，能發生水解反應的官能團為酯基，同時滿足兩種條件的結構為，故滿足題目條件的同分異構體有5種，分別為、、、、；

（6）聚2-丁烯的單體為CH3CH=CHCH3，該單體可用CH3CH2Br和CH3CHO利用信息原理制備，CH3CH2Br可用CH2=CH2與加成制得，故合成路線為