Question

（2011?天津模擬）某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，它的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的46倍．研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）
請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）X的分子式是

C₇H₈

；
（2）物質G在核磁共振氫譜中能呈現

5

種峰，峰面積之比為

1：1：1：1：1

；
（3）阿司匹林分子結構中所含官能團的名稱是

酯基和羧基

；
（4）寫出反應②、③的反應類型

氧化反應

，

還原反應

；
（5）寫出反應④和⑤的化學方程式：
④

；⑤

；
（6）（水楊酸）有多種同分異構體，寫出符合下列條件的結構簡式

．
①屬于芳香族化合物，且屬于酯類；②遇FeCl₃溶液顯紫色；
③苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種．
（7）請用合成反應流程圖表示出由  和其他無機物合成最合理的方案（不超過4步）．例：

Answer 1

分析：X的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的46倍，則X的相對分子質量為92，相對分子質量為92的某芳香烴X應為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發生硝化反應，由反應③產物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，以此解答該題．

解答：解：相對分子質量為92的某芳香烴X應為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發生硝化反應，由反應③產物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，
（1）由以上分析可知X的結構簡式為，所以其分子式為：C₇H₈，故答案為：C₇H₈；

（2）G的結構簡式為：，G中含有5類氫原子，所以其吸收峰為5，且峰面積之比為1：1：1：1：1，
故答案為：5，1：1：1：1：1；                                                         
（3）根據阿司匹林的結構簡式知，阿司匹林中含有酯基和羧基，故答案為：酯基、羧基；
（4）通過以上分析知，②③的反應類型分別是：氧化反應、還原反應，故答案為：氧化反應和還原反應；
（5）
④的反應為：，
⑤的反應為：                                 故答案為：，；
                      
（6）屬于芳香族化合物，且屬于酯類，說明含有酯基和苯環；②遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，所以符合上述條件的鄰羥基苯甲酸的同分異構體的結構簡式為：，故答案為：；   
（7）其合成路徑為：在催化劑、加熱條件下，一氯甲苯和氫氣發生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，和氯氣發生加成反應生成，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確有機物含有的官能團及其性質是解本題關鍵，難點是有機物同分異構體的確定及合成路線的設計，難度中等．