Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]

H是一種新型香料的主要成分之一，其合成路線如下所示(部分產物和部分反應條件略去)：

已知：①RCH=CH2＋CH2===CHR′CH2===CH2＋RCH===CHR′；

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子。

請回答下列問題：

(1)(CH3)2CCH2的同分異構體中存在順反異構的有機物的名稱為____。

(2)A的核磁共振氫譜除苯環上的H外，還顯示____組峰，峰面積比為___。

(3)D分子含有的含氧官能團的名稱是___，E的結構簡式為____。

(4)CH2===CH2發生加聚反應的化學方程式為____；D和G反應生成H的化學方程式為____。

(5)G的同分異構體中，同時滿足下列條件的有____種(不包括立體異構)。

①苯的二取代物　②與FeCl3溶液發生顯色反應　③含“—COO—”結構

(6)參照上述合成路線，以丙烯為原料(無機試劑任選)，設計制備2，3－丁二醇的合成路線。_________________

Answer 1

【答案】2－丁烯21∶6 羥基、羧基 ；12CH3CH=CH2CH3CH=CHCH3

【解析】

由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為

，故苯乙烯與(CH3)2C=CH2發生已知信息①RCH=CH2＋CH2===CHR′CH2===CH2＋RCH===CHR′的反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子，故B為；B在氫氧化鈉溶液中水解成C，因此C為；C經氧化生成D，則D為。苯乙烯與HBrO發生加成反應生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，C8H7O2Br為，F在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，則G為，D與G發生酯化反應生成H，H為。

(1)(CH3)2C=CH2的同分異構體中CH3CH=CHCH3存在順反異構，根據系統命名法，此有機物的化學名稱為2-丁烯。

(2)由上述分析可知A為除苯環上的H外，還有2種等效氫，核磁共振氫譜還顯示2組峰，峰面積比為1∶6。

(3) 由上述分析可知D為，含氧官能團是羥基和羧基；由上述分析可知E為。

(4) 分子結構中含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，反應的化學方程式為；D與G發生酯化反應，反應方程式為；

(5)G的同分異構體中，同時滿足下列條件①苯的二取代物，兩個取代基有鄰、間及對位；②與FeCl3溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；　③含“—COO—”結構可能是羧基也可能是酯基；則如果是羧基，只有—CH2COOH，此時共有3種情況，如果是酯基，有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，此時共有9種情況，滿足條件的共有12種情況。

(6) 以丙烯為原料制備2,3丁二醇的合成路線為CH3CH=CH2CH3CH=CHCH3