Question

【題目】尼美舒利是一種非甾體抗炎藥，它的一種的合成路線如下：

已知：（易氧化）

回答下列問題：

（1）B的結構簡式為____，由C生成D的化學方程式為_______；

（2）E的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有___種（不含立體異構），

①含有兩個苯環且兩個苯環直接相連；

②能與FeCl3溶液發生顯色反應；

③兩個取代基不在同一苯環上。

其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2∶2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為_____。

（3）由甲苯為原料可經三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸，合成路線如下：

反應①的試劑和條件為______；中間體B的結構簡式為____；

Answer 1

【答案】 +→+NaBr 9 濃硝酸/濃硫酸，加熱

【解析】

F和硝酸發生取代反應生成尼美舒利，根據尼美舒利的結構簡式可以確定F為，根據尼美舒利及流程圖知，A為，A發生取代反應生成B，B為，發生鄰位取代反應生成C，C為，C和苯酚鈉發生反應生成D，D為，發生還原反應生成E，E為，據此解答。

（1）通過以上分析知，B為；C為，C和苯酚鈉發生反應生成D為，反應方程式為+→+NaBr，

故答案為：；+→+NaBr；

（2）E為，E的同分異構體中能同時滿足下列條件：①含有兩個苯環且兩個苯環直接相連；②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，③兩個取代基不在同一苯環上，另一個取代基為氨基，如果-OH位于苯基的鄰位，則氨基有3種結構；如果-OH位于苯基間位，氨基有3種結構；如果-OH位于苯基對位，氨基有3種結構，所以符合條件的有9種；其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2：2：2：2：2：1的結構簡式為，

故答案為：9；；

（3）由甲苯為原料可經三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，甲苯先和濃硝酸發生取代反應生成A為，被氧化生成，被還原生成2，4，6-三氨基苯甲酸，反應①的試劑和條件為濃硝酸/濃硫酸，加熱；中間體B的結構簡式為 ，

故答案為：濃硝酸/濃硫酸，加熱；。