Question

【題目】丁香酚存在于丁香花的花蕊中，以丁香酚為原料制取有機物 F 的路線如下：

已知：

（1）丁香酚的分子式為_______。

（ 2） A 中的含氧官能團是_______（ 填名稱）， ② 的反應類型為_______。

（3）寫出滿足下列條件的 C 的所有同分異構體的結構簡式_______。

①含苯環(huán)且環(huán)上只有兩個取代基；

②屬于酯類化合物；

③核磁共振氫譜有 3 組峰，且峰面積之比為 3∶1∶1。

（4）1 mol D 最多可以與_______molH2 發(fā)生加成反應。

（5）反應⑤中，試劑 X 的結構簡式為_______。

（6）設計用呋喃甲醛（ ）和環(huán)己醇為原料制 的合成路線_______（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】C10H12O2 羥基、醚鍵 取代反應 、 4

【解析】

（1）根據有機物的鍵線式書寫分子式；（2）根據有機物的結構簡式分析官能團的種類，根據有機反應的結構變化判斷反應類型；（3）根據有機物的分子式及限制條件書寫同分異構體；（4）根據雙鍵與苯環(huán)的加成反應分析解答；（5）根據反應物和生成物的結構變化判斷另一種反應物；（6）由反應產物和原料、題干進行對比，設計合成路線。

（1）根據丁香酚的鍵線式，可知其分子式為C10H12O2，故答案為：C10H12O2；

（2）從A的鍵線式判斷該有機物的官能團為碳碳雙鍵、羥基和醚鍵，含氧官能團只有羥基和醚鍵；根據A. B兩種有機物的結構對比，結合另一反應物為（CH3CO）2O，從羥基變成酯基，得出該反應為取代反應，故答案為：羥基、醚鍵；取代反應；

（3）C的分子式為C10H10O4，根據信息中含有苯環(huán)，則取代基只剩下4個碳原子，且苯環(huán)上有兩個取代基，其相對位置應該有鄰位、間位和對位三種結構。又因其核磁共振氫譜為3組峰，峰面積比為3:1:1，它可能的同分異構體應該是鄰位的兩個相同的取代基，因為C是酯類化合物，故取代基為COOCH3或者OOCCH3，可以確定符合條件C的同分異構體結構簡式為、，故答案為：、；

（4）由D的結構簡式可知，其分子中含有一個醛基，1分子醛基可以加成1分子H2，另外1分子苯環(huán)也可以加成3分子H2，1molD最多可以與4molH2發(fā)生加成反應，故答案為：4；

（5）反應⑤的條件與題給已知反應對應，對比D、 E的結構，發(fā)現E比2個D多了中間的三個碳原子，可以得出試劑X為，故答案為：；

（6）由反應產物和原料、題干進行對比，可以得出該流程利用題給已知信息的反應。所以應先把環(huán)己醇轉化為環(huán)己酮，再與進行反應，根據題干中反應⑥的轉化，為了保護碳碳雙鍵，使用LiAlH4還原得到目標產物而不是用H2進行加成，合成路線流程圖為：，故答案為：。