Question

【題目】有機物X( )是重要的化工試劑，一種合成路線如下：

已知：①RNH2+ +H2O

② +H2O

(1)D→E的反應試劑及條件是_____。

(2)F的結構簡式為_____。

(3)一定條件下，HCHO與以等物質的量發生反應。可能生成的所有有機產物的結構簡式有___。

(4)有機物X的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：__。

①除苯環外無其他環狀結構；

②能發生銀鏡反應，能與酸反應生成鹽；

③核磁共振氫譜圖中有4個峰。

Answer 1

【答案】濃HNO3、濃H2SO4、加熱 、 或

【解析】

有機物A發生溴原子的取代反應生成B，B發生氧化反應生成C，根據X的結構簡式和G的結構簡式可知，C與G反應機理與已知①②相同，進而推斷C的結構簡式為；根據D的分子式以及E的結構簡式可知，D為甲苯，E發生氧化反應生成F，根據F的分子式以及G的結構簡式可知，F的結構簡式為。

(1)綜上分析，D為甲苯，D→E為苯環的硝化反應，反應試劑及條件是濃HNO3、濃H2SO4、加熱。

(2)E發生氧化反應生成F，根據流程圖可知，E的甲基被氧化為醛基，故F的結構簡式為。

(3)一定條件下，HCHO與以等物質的量發生反應，反應機理與已知②相同，故可能生成的所有有機產物的結構簡式有、。

(4)有機物X的一種同分異構體①除苯環外無其他環狀結構；②能發生銀鏡反應，能與酸反應生成鹽，說明分子含有醛基和氨基；③核磁共振氫譜圖中有4個峰，則含有4中氫原子，滿足條件的結構簡式為或。